Джон Эшли терроризировал Флориду в начале 1900-х годов как главарь банды "Эшли Бойз". Вместе они занимались бутлегерством, грабежами банков и убийствами.

Одним из первых преступлений "парней Эшли" было ограбление банка в Стюарте, штат Флорида, в 1915 г. В суматохе после ограбления Кид Лоу, один из "парней Эшли", случайно выстрелил Джону Эшли в лицо. Пуля вошла в челюсть и разрушила его левый глаз, из-за чего ему пришлось носить стеклянный глаз до конца жизни. Этот инцидент притормозил банду, и местный шериф Джордж Бейкер вскоре схватил его.Это была не первая стычка между Бейкером и Эшли. В 1911 году власти обвинили Эшли в убийстве семинольского траппера Дезото Тайгера, и шериф послал двух помощников шерифа, чтобы привести его в участок. Эшли и его брат устроили засаду и прогнали офицеров, предупредив, что если за ним придут еще помощники, то они серьезно пострадают. Эшли покинул штат, но вернулся в 1911 году.В 1914 году он сдался полиции. После ошибочного судебного разбирательства власти попытались перевезти его в Майами для повторного слушания уголовного дела, но Эшли сбежал и приступил к созданию своей банды.

В 1915 году шериф Бейкер снова привлек Эшли к ответственности. Он выследил и схватил Эшли, когда тот обращался за медицинской помощью по поводу пулевого ранения. В этот момент Эшли предстал перед двумя судами - по обвинению в убийстве в 1911 году и по обвинению в ограблении банка в 1915 году. Суд оправдал его за убийство, а за ограбление он провел в тюрьме совсем немного времени. Вскоре, ЭшлиВ 1918 году он снова сбежал и присоединился к своей банде. После введения в 1920 году сухого закона "Эшли Бойз" занялись бутлегерством и торговлей ромом.

К 1921 году Эшли вернулся в тюрьму после того, как его поймали с партией нелегального алкоголя. Находясь в заключении, "Парни Эшли" продолжали свою деятельность и даже во второй раз ограбили банк Стюарта. Вскоре Эшли сбежал в третий раз и встретился с членами своей банды, которых преследовал новый шериф, сын Джорджа Бейкера, Роберт.

Вновь присоединившись к Эшли, банда продолжала совершать ограбления банков. Тем временем Эшли придумал новый прием, чтобы дразнить Роберта Бейкера: на каждом месте преступления он оставлял пистолет с одним патроном в патроннике. Бейкер, разозлившись, поклялся, что привлечет Эшли к ответственности и заберет его стеклянный глаз себе.

В конце 1924 года информатор сообщил Бейкеру, что "Парни Эшли" приедут в город, чтобы убить шерифа и его помощников. Бейкер организовал засаду и сумел окружить банду вооруженным отрядом. В ту ночь погиб каждый член банды. Убили ли Бейкер и его команда "Парней Эшли", когда они пытались бежать, или когда они были в наручниках и находились под стражей, неизвестно.неясно, но шерифу и его людям так и не были предъявлены обвинения.