John Ashley je na začetku 20. stoletja kot vodja tolpe Ashley Boys teroriziral Florido. Skupaj so se ukvarjali s tihotapljenjem, bančnimi ropi in umori.

Eden prvih zločinov Ashleyjevih fantov je bil rop banke v Stuartu na Floridi leta 1915. V zmedi po ropu je Kid Lowe, eden od Ashleyjevih fantov, po nesreči ustrelil Johna Ashleyja v obraz. krogla mu je prebila čeljust in mu uničila levo oko, zaradi česar je moral do konca življenja nositi stekleno oko. Ta incident je upočasnil tolpo in lokalni šerif George Baker je kmalu ujelTo ni bil prvi spopad med Bakerjem in Ashleyjem. Leta 1911 so oblasti Ashleyja obtožile umora seminolskega lovca Desota Tigerja, šerif pa je poslal dva namestnika, da bi ga privedla. Ashley in njegov brat sta pripravila zasedo in pregnala policiste z opozorilom, da če ga bo iskalo več namestnikov, bodo resno poškodovani. Ashley je nato zapustil državo, vendar se je vrnil v1914 in se je predal. po napačnem sojenju so ga oblasti poskušale premestiti v Miami na drugo kazensko obravnavo, vendar je Ashley pobegnil in začel ustanavljati svojo tolpo.

Leta 1915 je šerif Baker ponovno privedel Ashleyja v pripor. izsledil in ujel ga je, ko je Ashley iskal zdravniško pomoč zaradi strelne rane. Ashleyju sta takrat potekali dve sojenji, eno za umor leta 1911 in drugo za bančni rop leta 1915. sodišče ga je oprostilo umora, za rop pa je bil v zaporu le kratek čas.Leta 1918 je ponovno pobegnil in se pridružil svoji tolpi. Po uvedbi prohibicije leta 1920 so Ashley Boys začeli s tihotapljenjem in preprodajo ruma.

Leta 1921 se je Ashley vrnil v zapor, saj so ga ujeli s pošiljko nezakonitega alkohola. V zaporu je skupina Ashley Boys še naprej delovala in celo drugič oropala banko Stuart. Ashley je kmalu pobegnil še tretjič in se srečal s člani svoje tolpe, ki jih je preganjal novi šerif, sin Georgea Bakerja, Robert.

Ashley se je pridružil tolpi, ki je še naprej izvajala bančne rope. Medtem je Ashley razvil nov podpis, s katerim je dražil Roberta Bakerja: na vsakem kraju zločina je pustil pištolo z enim nabojem v nabojniku. Razjarjeni Baker je prisegel, da bo Ashleyja postavil pred sodišče in zahteval njegovo stekleno oko zase.

Proti koncu leta 1924 je informator obvestil Bakerja, da bodo Ashleyjevi fantje prišli v mesto, da bi ubili šerifa in njegove namestnike. Baker je pripravil zasedo in z oboroženo enoto obkolil tolpo. Tisto noč so umrli vsi člani tolpe. Ali so Baker in njegova ekipa ubili Ashleyjeve fante med poskusom pobega ali ko so bili v rokah in priprti, še ni znano.negotovo, vendar šerif in njegovi možje niso bili nikoli obtoženi.