John Ashley je terorisao Floridu početkom 1900-ih kao vođa bande Ashley Boys. Zajedno su se bavili krijumčarenjem, pljačkama banaka i ubistvima.

Jedan od prvih zločina Ashley Boysa bila je pljačka banke u Stuartu na Floridi 1915. godine. U konfuziji koja je uslijedila nakon havarije, Kid Lowe, jedan od Ashley Boys, slučajno su upucali Johna Ashleyja u lice. Metak mu je ušao kroz vilicu i uništio lijevo oko, primoravši ga da do kraja života nosi stakleno oko. Ovaj incident je usporio bandu, a lokalni šerif George Baker ubrzo je uhvatio Boyse. Ovo nije bio prvi sukob između Bakera i Ashley. Godine 1911. vlasti su optužile Ashleya za ubistvo lovca Seminola Desoto Tigera, a šerif je poslao dva zamjenika da ga privedu. Ashley i njegov brat su postavili zasedu i otjerali policajce, uz upozorenje da ako više zamjenika dođe tražiti ga, bili bi ozbiljno povređeni. Ashley je tada napustio državu, ali se vratio 1914. i predao se. Nakon pogrešne presude, vlasti su pokušale da ga prebace u Miami na drugo krivično saslušanje, ali je Ashley pobjegao i započeo formiranje svoje bande.

U 1915. Šerif Baker je još jednom doveo Ashley u pritvor. On je pronašao i uhvatio Ashley dok je Ashley tražila medicinsku pomoć zbog njegove rane od metka. U ovom trenutku, Ashley se suočila s dva suđenja, jednim za optužbu za ubistvo iz 1911. idrugi za pljačku banke 1915. godine. Sud ga je oslobodio optužbi za ubistvo i zbog pljačke je samo kratko proveo u zatvoru. Ubrzo se Ashley prebacila u kamp na cesti. Godine 1918. ponovo je pobjegao i ponovo se pridružio svojoj bandi. Nakon uspostavljanja prohibicije 1920., Ashley Boysi su počeli da krijumčare i prodaju rum.

Do 1921. godine, Ashley se vratila u zatvor nakon što je uhvaćena s pošiljkom ilegalnog alkohola. Dok je bio u zatvoru, Ashley Boysi su nastavili sa radom i čak su drugi put zadržali Stuart banku. Ešli je ubrzo pobegao po treći put i susreo se sa članovima svoje bande, koje je proganjao novi šerif, sin Džordža Bejkera, Robert.

Ponovo se pridružila Ešli, banda je nastavila da sprovodi pljačke banaka. U međuvremenu, Ashley je razvila novi potpis kako bi ismijala Roberta Bakera: na svakom mjestu zločina ostavljao bi pištolj s jednim metkom u komori. Bejker se, bijesan, zakleo da će privesti Ashley pravdi i za sebe uzeti svoje stakleno oko.

Krajem 1924. doušnik je obavijestio Bakera da će Ashley Boysi doći u grad da ubiju šerifa i njegove poslanika. Bejker je postavio zasedu i uspeo da opkoli bandu sa naoružanom družinom. Svi članovi bande su umrli te noći. Ostaje da li su Baker i njegov tim ubili Ashley Boyse dok su pokušavali pobjeći ili dok su bili vezani lisicama i u pritvoruneizvjesno, ali šerif i njegovi ljudi nikada nisu bili optuženi.