Ο John Ashley τρομοκρατούσε τη Φλόριντα στις αρχές της δεκαετίας του 1900 ως αρχηγός της συμμορίας Ashley Boys. Μαζί ασχολούνταν με λαθρεμπόριο, ληστείες τραπεζών και δολοφονίες.

Ένα από τα πρώτα εγκλήματα των Ashley Boys ήταν μια ληστεία τράπεζας στο Stuart της Φλόριντα το 1915. Στη σύγχυση που ακολούθησε τη ληστεία, ο Kid Lowe, ένας από τους Ashley Boys, πυροβόλησε κατά λάθος τον John Ashley στο πρόσωπο. Η σφαίρα πέρασε μέσα από το σαγόνι του και κατέστρεψε το αριστερό του μάτι, αναγκάζοντάς τον να φοράει γυάλινο μάτι για το υπόλοιπο της ζωής του. Αυτό το περιστατικό επιβράδυνε τη συμμορία και ο τοπικός σερίφης George Baker σύντομα συνέλαβε τον John Ashley.Αυτή δεν ήταν η πρώτη σύγκρουση μεταξύ του Μπέικερ και του Άσλεϊ. Το 1911, οι αρχές κατηγόρησαν τον Άσλεϊ για τη δολοφονία του παγιδευτή Σεμινόλε Ντεσότο Τάιγκερ και ο σερίφης έστειλε δύο βοηθούς να τον συλλάβουν. Ο Άσλεϊ και ο αδελφός του έστησαν ενέδρα και έδιωξαν τους αστυνομικούς, με την προειδοποίηση ότι αν τον έψαχναν κι άλλοι βοηθοί, θα τραυματίζονταν σοβαρά. Ο Άσλεϊ έφυγε τότε από την πολιτεία, αλλά επέστρεψε το1914 και παραδόθηκε. Μετά από μια κακή δίκη, οι αρχές προσπάθησαν να τον μεταφέρουν στο Μαϊάμι για μια δεύτερη ποινική ακρόαση, αλλά ο Ashley δραπέτευσε και ξεκίνησε τη συγκρότηση της συμμορίας του.

Το 1915 ο σερίφης Μπέικερ έθεσε και πάλι υπό κράτηση τον Άσλεϊ. Είχε εντοπίσει και συλλάβει τον Άσλεϊ, ενώ ο Άσλεϊ αναζητούσε ιατρική φροντίδα για το τραύμα του από σφαίρα. Σε αυτό το σημείο, ο Άσλεϊ αντιμετώπιζε δύο δίκες, μία για την κατηγορία του φόνου του 1911 και μία για τη ληστεία της τράπεζας το 1915. Το δικαστήριο τον αθώωσε για τη δολοφονία και πέρασε μόνο ένα σύντομο χρονικό διάστημα στη φυλακή για τη ληστεία. Σε λίγο καιρό, ο Άσλεϊμεταφέρθηκε σε στρατόπεδο δρόμου. Το 1918, δραπέτευσε και πάλι και επανενώθηκε στη συμμορία του. Μετά την καθιέρωση της ποτοαπαγόρευσης το 1920, οι Ashley Boys άρχισαν το λαθρεμπόριο και τη διακίνηση ρουμιού.

Μέχρι το 1921, ο Ashley είχε επιστρέψει στη φυλακή αφού συνελήφθη με ένα φορτίο παράνομου αλκοόλ. Όσο ήταν φυλακισμένος, οι Ashley Boys συνέχισαν να δρουν και μάλιστα λήστεψαν την τράπεζα Stuart για δεύτερη φορά. Σύντομα ο Ashley δραπέτευσε για τρίτη φορά και συναντήθηκε με τα μέλη της συμμορίας του, τα οποία καταδίωκε ο νέος σερίφης, ο γιος του George Baker, Robert.

Η συμμορία συνέχισε να εκτελεί ληστείες τραπεζών, ενώ ο Ashley ανέπτυξε μια νέα υπογραφή για να κοροϊδεύει τον Robert Baker: σε κάθε τόπο εγκλήματος άφηνε ένα όπλο με μια σφαίρα στη θαλάμη. Ο Baker, εξοργισμένος, ορκίστηκε ότι θα έφερνε τον Ashley ενώπιον της δικαιοσύνης και θα διεκδικούσε το γυάλινο μάτι του για τον εαυτό του.

Προς το τέλος του 1924, ένας πληροφοριοδότης ειδοποίησε τον Μπέικερ ότι τα Ashley Boys θα έρχονταν στην πόλη για να σκοτώσουν τον σερίφη και τους βοηθούς του. Ο Μπέικερ έστησε ενέδρα και κατάφερε να περικυκλώσει τη συμμορία με ένα ένοπλο απόσπασμα. Όλα τα μέλη της συμμορίας πέθαναν εκείνη τη νύχτα. Το αν ο Μπέικερ και η ομάδα του σκότωσαν τα Ashley Boys ενώ προσπαθούσαν να δραπετεύσουν ή ενώ ήταν δεμένα με χειροπέδες και υπό κράτηση παραμένειαβέβαιη, αλλά ο σερίφης και οι άνδρες του δεν αντιμετώπισαν ποτέ κατηγορίες.