John Ashley a terorizat Florida la începutul anilor 1900 ca lider al bandei Ashley Boys. Împreună, aceștia s-au ocupat de contrabandă, jafuri de bănci și crime.

Una dintre primele infracțiuni comise de Ashley Boys a fost un jaf la o bancă din Stuart, Florida, în 1915. În confuzia care a urmat jafului, Kid Lowe, unul dintre Ashley Boys, l-a împușcat din greșeală în față pe John Ashley. Glonțul i-a intrat prin maxilar și i-a distrus ochiul stâng, obligându-l să poarte un ochi de sticlă pentru tot restul vieții. Acest incident a încetinit banda, iar șeriful local George Baker l-a capturat în curând peBăieții. Aceasta nu a fost prima întâlnire între Baker și Ashley. În 1911, autoritățile l-au acuzat pe Ashley de uciderea vânătorului de capcane Seminole Desoto Tiger, iar șeriful a trimis doi adjuncți pentru a-l aresta. Ashley și fratele său au întins o ambuscadă și i-au alungat pe ofițeri, cu avertismentul că, dacă mai mulți adjuncți vor veni să-l caute, vor fi grav răniți. Ashley a părăsit apoi statul, dar s-a întors înÎn urma unui proces anulat, autoritățile au încercat să îl mute la Miami pentru o a doua audiere penală, dar Ashley a evadat și a început să își formeze banda.

În 1915, șeriful Baker l-a adus din nou în custodie pe Ashley, pe care l-a urmărit și l-a capturat în timp ce acesta căuta îngrijiri medicale pentru rana de glonț. În acest moment, Ashley a avut de înfruntat două procese, unul pentru acuzația de crimă din 1911 și altul pentru jaful de bancă din 1915. Instanța l-a achitat pentru crimă și a petrecut doar o scurtă perioadă de timp în închisoare pentru jaf. În scurt timp, AshleyÎn 1918, a evadat din nou și s-a alăturat din nou bandei sale. După instaurarea prohibiției în 1920, Ashley Boys au început să facă contrabandă și să vândă rom.

Până în 1921, Ashley s-a întors la închisoare după ce a fost prins cu un transport de alcool ilegal. În timp ce era încarcerat, Ashley Boys a continuat să opereze și chiar a jefuit a doua oară banca din Stuart. Ashley a evadat în curând pentru a treia oară și s-a întâlnit cu membrii bandei sale, care erau urmăriți de noul șerif, fiul lui George Baker, Robert.

Reunită de Ashley, banda a continuat să execute jafuri la bănci. Între timp, Ashley a dezvoltat o nouă semnătură pentru a-l tachina pe Robert Baker: la fiecare scenă a crimei lăsa un pistol cu un singur glonț în cameră. Baker, înfuriat, a jurat că îl va aduce pe Ashley în fața justiției și că va revendica ochiul de sticlă pentru el.

Spre sfârșitul anului 1924, un informator l-a anunțat pe Baker că băieții Ashley Boys vor veni în oraș pentru a-i ucide pe șerif și pe adjuncții săi. Baker a pregătit o ambuscadă și a reușit să înconjoare banda cu o poteră înarmată. Fiecare membru al bandei a murit în acea noapte. Rămâne de văzut dacă Baker și echipa sa i-au ucis pe băieții Ashley Boys în timp ce încercau să scape sau în timp ce erau încătușați și în custodie.incert, dar șeriful și oamenii săi nu au fost niciodată acuzați.