John Ashley terroriserede Florida i begyndelsen af 1900-tallet som leder af banden Ashley Boys. Sammen var de involveret i smugleri, bankrøverier og mord.

En af Ashley Boys' første forbrydelser var et bankrøveri i Stuart, Florida i 1915. I forvirringen efter røveriet skød Kid Lowe, en af Ashley Boys, ved et uheld John Ashley i ansigtet. Kuglen gik gennem hans kæbe og ødelagde hans venstre øje, hvilket tvang ham til at bære et glasøje resten af livet. Denne hændelse bremsede banden, og den lokale sherif George Baker fangede snartDet var ikke det første sammenstød mellem Baker og Ashley. I 1911 anklagede myndighederne Ashley for mordet på seminolefangeren Desoto Tiger, og sheriffen sendte to vicesheriffer for at hente ham. Ashley og hans bror lagde sig i baghold og drev betjentene væk med en advarsel om, at hvis flere vicesheriffer kom og ledte efter ham, ville de blive alvorligt såret. Ashley forlod derefter staten, men vendte tilbage iEfter en fejlslået retssag forsøgte myndighederne at flytte ham til Miami til en ny høring, men Ashley flygtede og begyndte at danne sin bande.

I 1915 bragte sherif Baker Ashley i forvaring igen. Han havde opsporet og fanget Ashley, mens Ashley havde søgt lægehjælp for sit skudsår. På dette tidspunkt stod Ashley over for to retssager, en for mordet i 1911 og en anden for bankrøveriet i 1915. Retten frikendte ham for drabet, og han tilbragte kun kort tid i fængsel for røveriet. Inden længe var AshleyI 1918 flygtede han igen og sluttede sig til sin bande igen. Efter indførelsen af forbuddet i 1920 begyndte Ashley Boys at smugle smuglervarer og rom.

I 1921 var Ashley vendt tilbage til fængslet efter at være blevet taget med en sending ulovlig alkohol. Mens han var fængslet, fortsatte Ashley Boys med at operere og røvede endda Stuart-banken endnu en gang. Ashley flygtede snart for tredje gang og mødtes med medlemmerne af sin bande, som blev forfulgt af den nye sherif, George Bakers søn, Robert.

Ashley sluttede sig til banden igen, og de fortsatte med at begå bankrøverier. I mellemtiden udviklede Ashley en ny signatur for at håne Robert Baker: På hvert gerningssted efterlod han en pistol med én kugle i kammeret. Baker blev rasende og svor, at han ville bringe Ashley for retten og selv få sit glasøje.

I slutningen af 1924 meddelte en meddeler Baker, at Ashley Boys ville komme til byen for at dræbe sheriffen og hans vicesheriffer. Baker lagde sig i baghold og fik omringet banden med en bevæbnet patrulje. Alle bandens medlemmer døde den aften. Om Baker og hans team dræbte Ashley Boys, mens de forsøgte at flygte, eller mens de var i håndjern og i varetægt, er ikke til at sige.men sheriffen og hans mænd blev aldrig sigtet.