Джон Ашли тероризира Флорида в началото на 1900 г. като лидер на бандата "Момчетата Ашли". Заедно те се занимават с контрабанда, банкови обири и убийства.

Едно от първите престъпления на момчетата на Ашли е обир на банка в Стюарт, Флорида, през 1915 г. В суматохата след обира Кид Лоу, един от момчетата на Ашли, случайно прострелва Джон Ашли в лицето. Куршумът влиза през челюстта му и унищожава лявото му око, което го принуждава да носи стъклено око до края на живота си. Този инцидент забавя бандата и местният шериф Джордж Бейкър скоро залавяТова не е първият сблъсък между Бейкър и Ашли. През 1911 г. властите обвиняват Ашли в убийството на семинолския трапер Десото Тигър и шерифът изпраща двама заместници да го доведат. Ашли и брат му устройват засада и отблъскват полицаите с предупреждението, че ако дойдат още заместници да го търсят, ще пострадат сериозно. след това Ашли напуска щата, но се връща през1914 г. и се предал. след погрешен съдебен процес властите се опитали да го преместят в Маями за второ наказателно изслушване, но Ашли избягал и започнал формирането на бандата си.

През 1915 г. шериф Бейкър отново задържа Ашли. Той го проследява и залавя, докато Ашли търси медицинска помощ за раната си от куршум. В този момент Ашли е изправен пред два съдебни процеса - за убийството през 1911 г. и за банковия грабеж през 1915 г. Съдът го оправдава за убийството, а за грабежа прекарва само кратко време в затвора.През 1918 г. той отново избягва и се присъединява към бандата си. След въвеждането на забраната през 1920 г. момчетата на Ашли започват да търгуват с контрабандни стоки и ром.

През 1921 г. Ашли се връща в затвора, след като е заловен с пратка нелегален алкохол. Докато е в затвора, "Момчетата на Ашли" продължават да действат и дори за втори път ограбват банката на Стюарт. скоро Ашли избягва за трети път и се среща с членовете на бандата си, които са преследвани от новия шериф, сина на Джордж Бейкър, Робърт.

Ашли отново се присъединява към бандата и продължава да извършва банкови обири. Междувременно Ашли разработва нов почерк, с който да дразни Робърт Бейкър: на всяко местопрестъпление оставя пистолет с един куршум в патронника. Бейкър, разярен, се заклева, че ще изправи Ашли пред съда и ще поиска стъкленото му око за себе си.

Към края на 1924 г. информатор уведомява Бейкър, че момчетата на Ашли ще дойдат в града, за да убият шерифа и неговите заместници. Бейкър устройва засада и успява да обгради бандата с въоръжен отряд. Всички членове на бандата загиват тази нощ. дали Бейкър и екипът му са убили момчетата на Ашли, докато са се опитвали да избягат, или докато са били с белезници и в ареста, остава неизвестно.несигурно, но срещу шерифа и неговите хора никога не са повдигани обвинения.