John Ashley terorizirao je Floridu početkom 1900-ih kao vođa bande Ashley Boys. Zajedno su sudjelovali u krijumčarenju, pljačkama banaka i ubojstvima.

Jedan od prvih zločina Ashley Boysa bila je pljačka banke u Stuartu na Floridi 1915. U zbrci koja je nastala nakon pljačke, Kid Lowe, jedan od Ashley Boysi, slučajno su upucali Johna Ashleyja u lice. Metak mu je ušao kroz čeljust i uništio lijevo oko, zbog čega je do kraja života morao nositi stakleno oko. Ovaj incident usporio je bandu, a lokalni šerif George Baker ubrzo je uhvatio Boyse. Ovo nije bio prvi sukob između Bakera i Ashley. Godine 1911. vlasti su optužile Ashleyja za ubojstvo lovca Seminola Desotoa Tigera, a šerif je poslao dva zamjenika da ga privedu. Ashley i njegov brat postavili su zasjedu i otjerali policajce, uz upozorenje da ako ga više zamjenika dođe tražiti, ozbiljno bi se povrijedili. Ashley je tada napustio državu, ali se vratio 1914. i predao se. Nakon poništenog suđenja, vlasti su ga pokušale prebaciti u Miami na drugo kazneno saslušanje, ali Ashley je pobjegao i započeo osnivanje svoje bande.

U 1915. Šerif Baker ponovno je doveo Ashley u pritvor. Pronašao je i zarobio Ashley dok je Ashley tražio liječničku pomoć zbog rane od metka. U tom trenutku Ashley se suočila s dva suđenja, jednim za ubojstvo iz 1911. idrugi za pljačku banke 1915. Sud ga je oslobodio krivnje za ubojstvo, a zbog pljačke je samo kratko vrijeme proveo u zatvoru. Ubrzo je Ashley prebačena u kamp na cesti. Godine 1918. ponovno je pobjegao i pridružio se svojoj bandi. Nakon uvođenja prohibicije 1920., Ashley Boys počeli su krijumčariti i prodavati rum.

Do 1921. Ashley se vratio u zatvor nakon što je uhvaćen s pošiljkom ilegalnog alkohola. Dok je bio u zatvoru, Ashley Boysi su nastavili s radom i čak drugi put zaustavili banku Stuart. Ashley je ubrzo pobjegao po treći put i susreo se s članovima svoje bande, koje je progonio novi šerif, sin Georgea Bakera, Robert.

Kada se Ashley ponovno pridružila, banda je nastavila s pljačkama banaka. U međuvremenu, Ashley je razvio novi potpis kako bi se rugao Robertu Bakeru: na svakom mjestu zločina ostavljao bi pištolj s jednim metkom u ležištu. Baker, bijesan, zakleo se da će privesti Ashleyja pravdi i tražiti njegovo stakleno oko za sebe.

Krajem 1924., doušnik je obavijestio Bakera da će Ashley Boysi doći u grad kako bi ubili šerifa i njegove zastupnici. Baker je postavio zasjedu i uspio opkoliti bandu naoružanom postrojbom. Svi članovi bande su umrli te noći. Ostaje pitanje jesu li Baker i njegov tim ubili Ashley Boyse dok su pokušavali pobjeći ili dok su bili s lisicama i u pritvoruneizvjesno, ali šerif i njegovi ljudi nikad nisu bili optuženi.