John Ashley terroriserade Florida i början av 1900-talet som ledare för gänget Ashley Boys. Tillsammans ägnade de sig åt smuggling, bankrån och mord.

Ett av Ashley Boys första brott var ett bankrån i Stuart, Florida 1915. I förvirringen efter rånet sköt Kid Lowe, en av Ashley Boys, av misstag John Ashley i ansiktet. Kulan gick genom hans käke och förstörde hans vänstra öga, vilket tvingade honom att bära glasögon resten av sitt liv. Denna incident saktade ner gänget och den lokala sheriffen George Baker fångade snart inDetta var inte det första bråket mellan Baker och Ashley. 1911 anklagade myndigheterna Ashley för mordet på Seminole-trapparen Desoto Tiger, och sheriffen skickade två poliser för att gripa honom. Ashley och hans bror lade sig i bakhåll och drev bort poliserna, med varningen att om fler poliser letade efter honom skulle de bli allvarligt skadade. Ashley lämnade sedan staten, men återvände iEfter en ogiltig rättegång försökte myndigheterna flytta honom till Miami för en andra brottsförhandling, men Ashley flydde och började bilda sitt gäng.

1915 tog sheriff Baker Ashley i förvar igen. Han hade spårat upp och fångat Ashley medan Ashley hade sökt läkarvård för sin skottskada. Vid denna tidpunkt stod Ashley inför två rättegångar, en för mordet 1911 och en annan för bankrånet 1915. Domstolen frikände honom från mordet och han tillbringade bara en kort tid i fängelse för rånet. Det dröjde inte länge förrän AshleyHan förflyttades till ett vägläger. 1918 rymde han igen och återförenades med sitt gäng. Efter förbudslagens införande 1920 började Ashley Boys med smuggling och romsmuggling.

År 1921 hade Ashley återvänt till fängelset efter att ha ertappats med en leverans av illegal alkohol. Medan han satt fängslad fortsatte Ashley Boys sin verksamhet och rånade även Stuart-banken en andra gång. Ashley rymde snart en tredje gång och träffade medlemmarna i sitt gäng, som jagades av den nya sheriffen, George Bakers son, Robert.

Ashley anslöt sig till gänget igen och fortsatte att utföra bankrån. Under tiden utvecklade Ashley en ny signatur för att reta Robert Baker: på varje brottsplats lämnade han en pistol med en kula i kammaren. Baker blev rasande och svor att han skulle ställa Ashley inför rätta och själv få tillbaka sitt glasöga.

Mot slutet av 1924 meddelade en informatör Baker att Ashley Boys skulle komma till staden för att döda sheriffen och hans vicesheriffer. Baker lade sig i bakhåll och lyckades omringa gänget med ett beväpnat uppbåd. Alla medlemmar i gänget dog den natten. Om Baker och hans team dödade Ashley Boys när de försökte fly eller när de var handfängslade och i förvar förblir en öppen frågaosäker, men sheriffen och hans män åtalades aldrig.