जॉन एशले ने 1900 की शुरुआत में एशले बॉयज गिरोह के नेता के रूप में फ्लोरिडा को आतंकित किया। साथ में, वे बूटलेगिंग, बैंक डकैती और हत्या में लगे हुए थे। एशले बॉयज़ ने गलती से जॉन एशले के चेहरे पर गोली मार दी। गोली उनके जबड़े में घुस गई और उनकी बाईं आंख को नष्ट कर दिया, जिससे उन्हें जीवन भर कांच की आंख पहनने के लिए मजबूर होना पड़ा। इस घटना ने गिरोह को धीमा कर दिया और स्थानीय शेरिफ जॉर्ज बेकर ने जल्द ही लड़कों को पकड़ लिया। बेकर और एशले के बीच यह पहला रन-इन नहीं था। 1911 में, अधिकारियों ने एशले पर सेमिनोल ट्रैपर डेसोटो टाइगर की हत्या का आरोप लगाया, और शेरिफ ने उसे अंदर लाने के लिए दो प्रतिनिधि भेजे। एशले और उसके भाई ने घात लगाकर अधिकारियों को खदेड़ दिया, इस चेतावनी के साथ कि अगर और प्रतिनिधि उसकी तलाश में आए, वे गंभीर रूप से आहत होंगे। एशले ने फिर राज्य छोड़ दिया, लेकिन 1914 में वापस आ गया और खुद को बदल लिया। एक मिस्ट्रियल के बाद, अधिकारियों ने उसे दूसरी आपराधिक सुनवाई के लिए मियामी ले जाने का प्रयास किया, लेकिन एशले बच गया और अपने गिरोह का गठन शुरू कर दिया।

में 1915 शेरिफ बेकर ने एशले को एक बार फिर हिरासत में लिया। उसने एशले को ट्रैक किया था और उसे पकड़ लिया था, जबकि एशले अपने बुलेट घाव के लिए चिकित्सा की मांग कर रहा था। इस बिंदु पर, एशले को दो परीक्षणों का सामना करना पड़ा, एक 1911 के हत्या के आरोप के लिए और एक1915 की बैंक डकैती के लिए दूसरा। अदालत ने उन्हें हत्या के आरोप से बरी कर दिया और डकैती के लिए उन्होंने केवल कुछ ही समय जेल में बिताया। जल्द ही, एशले को एक रोड कैंप में स्थानांतरित कर दिया गया। 1918 में वह एक बार फिर भाग निकला और अपने गिरोह में शामिल हो गया। 1920 में निषेध की स्थापना के बाद, एशले बॉयज़ ने अवैध शराब की तस्करी और रम चलाना शुरू कर दिया। जब वह कैद में था, एशले बॉयज़ ने काम करना जारी रखा और स्टुअर्ट बैंक को दूसरी बार भी पकड़ लिया। एशले जल्द ही तीसरी बार भाग निकले और अपने गिरोह के सदस्यों से मिले, जिनका पीछा नए शेरिफ, जॉर्ज बेकर के बेटे, रॉबर्ट द्वारा किया जा रहा था। इस बीच, एशले ने रॉबर्ट बेकर को ताना मारने के लिए एक नया हस्ताक्षर विकसित किया: प्रत्येक अपराध स्थल पर वह कक्ष में एक गोली के साथ एक बंदूक छोड़ देगा। बेकर, क्रोधित, शपथ ली कि वह एशले को न्याय दिलाएगा और अपने लिए अपनी कांच की आंख का दावा करेगा। deputies। बेकर ने घात लगाकर हमला किया और सशस्त्र दल के साथ गिरोह को घेरने में कामयाब रहे। उस रात गिरोह के हर सदस्य की मौत हो गई। क्या बेकर और उनकी टीम ने एशले बॉयज़ को तब मारा जब वे भागने की कोशिश कर रहे थे या जब उन्हें हथकड़ी लगाकर हिरासत में रखा गया थाअनिश्चित, लेकिन शेरिफ और उसके आदमियों को कभी भी आरोपों का सामना नहीं करना पड़ा।