John Ashley terroryzował Florydę na początku XX wieku jako przywódca gangu Ashley Boys. Razem zajmowali się nielegalnym handlem, napadami na banki i morderstwami.

Jednym z pierwszych przestępstw Ashley Boys był napad na bank w Stuart na Florydzie w 1915 r. W zamieszaniu po napadzie Kid Lowe, jeden z Ashley Boys, przypadkowo postrzelił Johna Ashleya w twarz. Kula przeszła przez jego szczękę i zniszczyła lewe oko, zmuszając go do noszenia szklanego oka do końca życia. Incydent ten spowolnił działalność gangu, a lokalny szeryf George Baker wkrótce schwytał Ashleya.Nie było to pierwsze starcie między Bakerem a Ashleyem. W 1911 r. władze oskarżyły Ashleya o zabójstwo trapera Seminole Desoto Tigera, a szeryf wysłał dwóch zastępców, aby go sprowadzili. Ashley i jego brat zorganizowali zasadzkę i odepchnęli funkcjonariuszy, ostrzegając, że jeśli więcej zastępców przyjdzie go szukać, zostaną poważnie ranni. Ashley następnie opuścił stan, ale wrócił wPo unieważnieniu procesu władze próbowały przenieść go do Miami na drugą rozprawę karną, ale Ashley uciekł i rozpoczął tworzenie swojego gangu.

W 1915 r. szeryf Baker ponownie doprowadził Ashleya do aresztu. Wyśledził i schwytał Ashleya, gdy ten szukał pomocy medycznej w związku z raną postrzałową. W tym momencie Ashley stanął przed dwoma procesami, jednym za morderstwo z 1911 r., a drugim za napad na bank z 1915 r. Sąd uniewinnił go od zarzutu zabójstwa, a za napad spędził w więzieniu tylko krótki czas. Wkrótce AshleyW 1918 r. ponownie uciekł i dołączył do swojego gangu. Po wprowadzeniu prohibicji w 1920 r. Ashley Boys rozpoczęli przemyt i handel rumem.

W 1921 r. Ashley wrócił do więzienia po tym, jak został złapany z transportem nielegalnego alkoholu. Podczas pobytu w więzieniu Ashley Boys kontynuowali działalność, a nawet po raz drugi napadli na bank Stuart. Ashley wkrótce uciekł po raz trzeci i spotkał się z członkami swojego gangu, którzy byli ścigani przez nowego szeryfa, syna George'a Bakera, Roberta.

Gang, do którego dołączył Ashley, kontynuował napady na banki. W międzyczasie Ashley opracował nową sygnaturę, aby drwić z Roberta Bakera: na każdym miejscu zbrodni zostawiał pistolet z jedną kulą w komorze. Wściekły Baker przysiągł, że postawi Ashleya przed sądem i zabierze mu jego szklane oko.

Pod koniec 1924 r. informator powiadomił Bakera, że Ashley Boys przyjadą do miasta, aby zabić szeryfa i jego zastępców. Baker zorganizował zasadzkę i zdołał otoczyć gang uzbrojonym oddziałem. Wszyscy członkowie gangu zginęli tej nocy. Nie wiadomo, czy Baker i jego zespół zabili Ashley Boys podczas próby ucieczki, czy gdy byli skuci kajdankami i przetrzymywani w areszcieale szeryfowi i jego ludziom nigdy nie postawiono zarzutów.