John Ashley đã khủng bố Florida vào đầu những năm 1900 với tư cách là thủ lĩnh của băng nhóm Ashley Boys. Cùng nhau, họ tham gia buôn lậu, cướp ngân hàng và giết người.

Một trong những tội ác đầu tiên của Ashley Boys là một vụ cướp ngân hàng ở Stuart, Florida vào năm 1915. Trong lúc bối rối sau vụ bắt giữ, Kid Lowe, một trong những the Ashley Boys, vô tình bắn vào mặt John Ashley. Viên đạn xuyên qua hàm và phá hủy mắt trái của anh ta, buộc anh ta phải đeo một con mắt thủy tinh trong suốt quãng đời còn lại của mình. Sự cố này đã làm băng nhóm chậm lại và Cảnh sát trưởng địa phương George Baker nhanh chóng bắt được các Chàng trai. Đây không phải là lần đụng độ đầu tiên giữa Baker và Ashley. Năm 1911, chính quyền buộc tội Ashley giết người đánh bẫy Seminole Desoto Tiger, và Cảnh sát trưởng đã cử hai cấp phó đến đưa anh ta vào. Ashley và anh trai của anh ta đã phục kích và đuổi các sĩ quan đi, với lời cảnh báo rằng nếu có nhiều cấp phó đến tìm anh ta, họ sẽ bị tổn thương nghiêm trọng. Ashley sau đó rời bang, nhưng quay trở lại vào năm 1914 và tự đầu thú. Sau một phiên tòa sai, chính quyền đã cố gắng chuyển anh ta đến Miami để xét xử tội phạm lần thứ hai, nhưng Ashley đã trốn thoát và bắt đầu thành lập băng nhóm của mình.

Năm 1915 Cảnh sát trưởng Baker lại bắt giam Ashley một lần nữa. Anh ta đã lần ra và bắt được Ashley trong khi Ashley đang tìm kiếm sự chăm sóc y tế cho vết đạn của mình. Tại thời điểm này, Ashley phải đối mặt với hai phiên tòa, một cho tội giết người năm 1911 vàmột vụ khác cho vụ cướp ngân hàng năm 1915. Tòa án tuyên trắng án cho anh ta về tội giết người và anh ta chỉ phải ngồi tù một thời gian ngắn vì tội cướp tài sản. Chẳng bao lâu sau, Ashley chuyển đến trại cải tạo. Năm 1918, anh ta trốn thoát một lần nữa và gia nhập lại băng nhóm của mình. Sau khi Luật cấm được thành lập vào năm 1920, Ashley Boys bắt đầu buôn lậu rượu lậu và buôn bán rượu rum.

Đến năm 1921, Ashley trở lại nhà tù sau khi bị bắt với một lô hàng rượu lậu. Trong khi anh ta bị giam giữ, Ashley Boys vẫn tiếp tục hoạt động và thậm chí còn chiếm giữ ngân hàng Stuart lần thứ hai. Ashley nhanh chóng trốn thoát lần thứ ba và gặp lại các thành viên trong băng đảng của mình, những người đang bị cảnh sát trưởng mới, Robert, con trai của George Baker, truy đuổi.

Được Ashley gia nhập lại, băng nhóm này tiếp tục thực hiện các vụ cướp ngân hàng. Trong khi đó, Ashley đã phát triển một chữ ký mới để chế nhạo Robert Baker: tại mỗi hiện trường vụ án, anh ta sẽ để lại một khẩu súng với một viên đạn trong buồng. Baker vô cùng tức giận, thề rằng sẽ đưa Ashley ra trước công lý và đòi lại con mắt thủy tinh của anh ta.

Vào cuối năm 1924, một người cung cấp thông tin cho Baker biết rằng Ashley Boys sẽ đến thị trấn để giết cảnh sát trưởng và đồng bọn. đại biểu. Baker đã thiết lập một cuộc phục kích và tìm cách bao vây băng đảng bằng một đội vũ trang. Tất cả các thành viên của băng đảng đã chết đêm đó. Cho dù Baker và nhóm của anh ta đã giết Ashley Boys khi họ đang cố gắng trốn thoát hay khi họ bị còng tay và bị giam giữ vẫn cònkhông chắc chắn, nhưng cảnh sát trưởng và người của ông ta chưa bao giờ bị buộc tội.