20世纪初，约翰-阿什利作为 "阿什利男孩 "团伙的首领，在佛罗里达州造成了恐慌。 他们一起从事走私、银行抢劫和谋杀活动。

阿什利男孩最初的罪行之一是1915年在佛罗里达州斯图尔特市的一次银行抢劫。 在抢劫后的混乱中，阿什利男孩之一的基德-洛不小心向约翰-阿什利的脸部开了一枪。 子弹穿过他的下巴，毁坏了他的左眼，迫使他在余生中戴上了玻璃眼球。 这一事件使该团伙的发展速度减慢，当地警长乔治-贝克很快就抓住了这并不是贝克和阿什利之间的第一次冲突。 1911年，当局指控阿什利谋杀塞米诺尔族捕猎者德索托-泰格，警长派出两名副手将其抓获。 阿什利和他的兄弟设下埋伏，将警官赶走，并警告说如果更多的副手来找他，他们会受到严重伤害。 阿什利随后离开该州，但在1977年返回。在一次错误的审判之后，当局试图将他转移到迈阿密进行第二次刑事听证，但阿什利逃脱并开始组建他的团伙。

1915年，贝克警长再次将阿什利抓获，当时阿什利正在为他的枪伤寻求治疗。 此时，阿什利面临两次审判，一次是1911年的谋杀指控，另一次是1915年的银行抢劫。 法庭宣判他杀人罪不成立，他只因抢劫罪在监狱里呆了很长时间。 不久之后，阿什利1918年，他再次逃跑并重新加入了他的团伙。 1920年禁酒令颁布后，阿什利男孩开始走私和经营朗姆酒。

到1921年，阿什利因携带非法酒类被抓而回到监狱。 在他入狱期间，阿什利男孩继续活动，甚至第二次劫持了斯图尔特银行。 阿什利很快第三次逃跑，并与他的团伙成员会合，这些人正被新警长乔治-贝克的儿子罗伯特追捕。

阿什利重新加入后，该团伙继续实施银行抢劫。 同时，阿什利开发了一个新的签名来嘲弄罗伯特-贝克：在每个犯罪现场，他都会留下一把枪，枪膛里只有一颗子弹。 贝克被激怒了，发誓要将阿什利绳之以法，并将他的玻璃眼睛据为己有。

1924年底，一个线人通知贝克，阿什利男孩将来到镇上杀死警长和他的副手。 贝克设置了一个埋伏，并设法用一支武装队伍包围了该团伙。 该团伙的每个成员都在当晚死亡。 贝克和他的团队是在阿什利男孩试图逃跑时还是在他们被戴上手铐和被拘留时杀死他们的，仍然是不确定，但警长和他的手下从未面临指控。