John Ashley terrorisearre Florida yn 'e iere 1900s as de lieder fan' e Ashley Boys-bende. Tegearre wiene se dwaande mei bootlegging, bankoerfallen en moard.

Ien fan 'e earste misdieden fan' e Ashley Boys wie in bankroof yn Stuart, Floarida yn 1915. Yn 'e betizing nei it ophâlden, wie Kid Lowe, ien fan de Ashley Boys, by ûngelok skeat John Ashley yn it gesicht. De kûgel kaam troch syn kaak yn en ferneatige syn lofter each, wêrtroch't er de rest fan syn libben in glêzen each moast dragen. Dit ynsidint fertrage de binde, en lokale sheriff George Baker fong de Boys al gau. Dit wie net de earste run-in tusken Baker en Ashley. Yn 1911 beskuldigen de autoriteiten Ashley fan de moard op Seminole-trapper Desoto Tiger, en de sheriff stjoerde twa deputearren om him binnen te bringen. se soene slim ferwûne wurde. Ashley ferliet doe de steat, mar kaam yn 1914 werom en joech himsels oan. Nei in mishanneling besochten de autoriteiten him nei Miami te ferpleatsen foar in twadde kriminele harksitting, mar Ashley ûntsnapte en begûn de formaasje fan syn gang.

In 1915 Sheriff Baker brocht Ashley nochris yn arrest. Hy hie Ashley opspoard en fongen, wylst Ashley medyske oandacht socht foar syn kûgelwûne. Op dit punt stie Ashley foar twa problemen, ien foar de moardoanklacht fan 1911 enin oar foar de bankoerfal fan 1915. De rjochtbank hat him frijsprutsen fan de moard en hy siet mar in koarte tiid yn de finzenis foar de oerfal. Foar lang, Ashley ferhuze nei in dyk kamp. Yn 1918 ûntsnapte er noch ien kear en kaam er wer by syn gang. Nei de oprjochting fan it ferbod yn 1920, begûnen de Ashley Boys mei bootlegging en rum-running.

Tsjin 1921 wie Ashley werom yn 'e finzenis nei't er betrape wie mei in lading yllegale alkohol. Wylst hy yn finzenis siet, bleaunen de Ashley Boys operearje en holden sels de Stuart-bank in twadde kear op. Ashley ûntsnapte al gau foar in tredde kear en moete de leden fan syn binde, dy't efterfolge waarden troch de nije sheriff, de soan fan George Baker, Robert.

Op 'e nij by Ashley kaam de binde troch mei it útfieren fan bankoerfallen. Underwilens ûntwikkele Ashley in nije hantekening om Robert Baker te taunt: by elke misdiedssêne soe hy in gewear mei ien kûgel yn 'e keamer litte. Baker, lilkens, swarde dat hy Ashley foar justysje bringe soe en syn glêzen each foar himsels opeaskje soe.

Tsjin it ein fan 1924 liet in ynformateur Baker witte dat de Ashley Boys nei de stêd komme soene om de sheriff en syn te deadzjen. deputearren. Baker sette in hinderlaag op en wist de bende mei in bewapene posse te omsingelen. Elk lid fan 'e gang stoar dy nacht. Oft Baker en syn team de Ashley Boys fermoarde wylst se besochten te ûntsnappen of wylst se yn 'e boeien wiene en yn bewaring bleaunenûnwis, mar de sheriff en syn mannen nea faced charges.