Džons Ešlijs 20. gadsimta 90. gadu sākumā terorizēja Floridu kā Ešlija zēnu bandas līderis. Kopā viņi nodarbojās ar kontrabandu, banku aplaupīšanu un slepkavībām.

Viens no pirmajiem Ashley Boys noziegumiem bija bankas aplaupīšana Stjuartā, Floridas štatā, 1915. gadā. 1915. gadā pēc aplaupīšanas Kids Lovs, viens no Ashley Boys, nejauši iešāva Džonam Ešlijam sejā. Kulka iešāva viņam caur žokli un iznīcināja kreiso aci, liekot līdz mūža galam nēsāt acs stiklu. Šis incidents palēnināja bandas darbību, un vietējais šerifs Džordžs Beikers drīz vien notvēra.Šī nebija pirmā sadursme starp Beikeru un Ešliju. 1911. gadā varas iestādes apsūdzēja Ešliju seminoļu slazdotāja Desoto Tīģera slepkavībā, un šerifs nosūtīja divus vietniekus, lai viņu aizvestu. Ešlijs un viņa brālis sarīkoja aplenkumu un aizdzina policistus prom, brīdinot, ka, ja viņu meklēs vairāk vietnieku, viņi tiks nopietni ievainoti. Pēc tam Ešlijs pameta štatu, bet atgriezās1914. gadā un nodevās tiesai. pēc kļūdaina tiesas procesa varas iestādes mēģināja viņu pārvietot uz Maiami, lai veiktu otru kriminālprocesu, taču Ešlijs aizbēga un sāka savas bandas veidošanu.

1915. gadā šerifs Beikers atkal aizturēja Ešliju. 1915. gadā viņš bija izsekojis un notvēris Ešliju, kamēr Ešlijs bija meklējis medicīnisko palīdzību lodes ievainojuma ārstēšanai. 1911. gadā Ešlijs tika tiesāts divreiz - par slepkavību un 1915. gadā par bankas aplaupīšanu. Tiesa viņu attaisnoja par slepkavību, bet par aplaupīšanu viņš pavadīja cietumā tikai īsu laiku.1918. gadā viņš atkal aizbēga un atkal pievienojās savai bandai. 1920. gadā, kad tika ieviests aizliegums, Ashley Boys uzsāka kontrabandu un ruma tirgošanu.

Līdz 1921. gadam Ešlijs atgriezās cietumā pēc tam, kad viņu pieķēra ar nelegāla alkohola kravu. Kamēr viņš atradās ieslodzījumā, Ešlija zēni turpināja darboties un pat otro reizi aplaupīja Stjuarta banku. Drīz vien Ešlijs izbēga trešo reizi un tikās ar savas bandas biedriem, kurus vajāja jaunais šerifs Džordža Beikera dēls Roberts.

1924. gada beigās kāds informators paziņoja Beikeram, ka Ešlija zēni ieradīsies pilsētā, lai nogalinātu šerifu un viņa vietniekus. Beikeram izdevās sarīkot aplenkumu un aplenkt bandu ar bruņotu grupējumu. Tajā pašā naktī visi bandas locekļi gāja bojā. Nav zināms, vai Beikers un viņa komanda nogalināja Ešlija zēnus, kad viņi mēģināja bēgt, vai tad, kad viņi bija saslēgti rokudzelžos un aizturēti.neskaidrs, bet šerifam un viņa vīriem apsūdzības netika izvirzītas.