Джон Эшли 1900 жылдардың басында Эшли Бойз тобының жетекшісі ретінде Флориданы қорқытты. Олар бірге сауда, банк тонау және кісі өлтірумен айналысты.

Эшли Бойздың алғашқы қылмыстарының бірі 1915 жылы Флорида штатының Стюарт қаласында банк ұрлауы болды. Ұстаудан кейінгі шатасуда Кид Лоу, олардың бірі. Эшли Бойздары абайсызда Джон Эшлиді бетінен атып алды. Оқ оның жақ сүйегінен өтіп, сол көзін қиратып, өмірінің соңына дейін шыны көзді киюге мәжбүр етті. Бұл оқиға банданың жұмысын баяулатты, ал жергілікті шериф Джордж Бейкер көп ұзамай ұлдарды тұтқынға алды. Бұл Бейкер мен Эшли арасындағы алғашқы кездесу емес еді. 1911 жылы билік Эшлиді Семинол қақпаншысы Десото Тигерді өлтірді деп айыптады, ал Шериф оны әкелу үшін екі орынбасарын жіберді. Эшли мен оның ағасы буксир жасап, офицерлерді қуып жіберді, егер оны көбірек депутаттар іздесе, олар қатты зардап шегеді. Содан кейін Эшли штатты тастап кетті, бірақ 1914 жылы қайтып оралды және өзін тапсырды. Қате сот шешімінен кейін билік оны екінші қылмыстық тыңдау үшін Майамиге көшіруге әрекет жасады, бірақ Эшли қашып кетті және өз бандысын құруды бастады.

жылы. 1915 Шериф Бейкер Эшлиді тағы да қамауға алды. Эшли оқ жарақатына байланысты медициналық көмекке жүгінген кезде ол Эшлиді аңдып, ұстап алған. Осы кезде Эшли екі сотқа тап болды, біреуі 1911 жылғы кісі өлтіру жәнеекіншісі 1915 жылғы банк тонау үшін. Сот оны өлтіргені үшін ақтап, ол тонау үшін түрмеде аз ғана уақыт өткізді. Көп ұзамай Эшли жол лагеріне ауысты. 1918 жылы ол тағы да қашып шығып, бандасына қайта қосылды. 1920 жылы тыйым салынғаннан кейін, Эшли Бойздар ботлегинг пен ром ойнауды бастады.

1921 жылға қарай Эшли заңсыз алкогольді тасымалдаумен ұсталып, түрмеге оралды. Ол түрмеде болған кезде, Эшли Бойздар жұмысын жалғастырды және тіпті Стюарт банкін екінші рет ұстады. Көп ұзамай Эшли үшінші рет қашып кетті және жаңа шериф Джордж Бейкердің ұлы Роберт қуып жүрген бандасының мүшелерімен кездесті.

Эшли қайта қосылып, банда банк тонауын жалғастырды. Осы уақытта Эшли Роберт Бейкерді мазақ ету үшін жаңа қолтаңба әзірледі: әрбір қылмыс орнында ол камерада бір оқпен мылтық қалдырады. Ашуланған Бейкер Эшлиді жауапқа тартамын және оның шыны көзін өзі үшін талап етемін деп ант етті.

1924 жылдың аяғында информатор Бейкерге Эшли Бойздары шериф пен оның жігітін өлтіру үшін қалаға келетінін хабарлады. депутаттар. Бейкер тұтқиылдан шабуыл жасап, қарулы топты қоршауға үлгерді. Банданың әрбір мүшесі сол түні қайтыс болды. Бейкер мен оның командасы Эшли Бойзды қашуға әрекеттеніп жатқанда өлтірді ме, әлде қолдары кісенделген және қамауда болған кезде өлтірілді ме?белгісіз, бірақ шериф пен оның адамдары ешқашан айыпталмаған.