ジョン・アシュレイは、1900年代初頭、アシュレイ・ボーイズというギャングのリーダーとして、密造酒、銀行強盗、殺人に手を染め、フロリダを恐怖に陥れた。

アシュレイ・ボーイズの最初の犯罪は、1915年にフロリダ州スチュアートで起きた銀行強盗だった。 この強盗事件の混乱の中で、アシュレイ・ボーイズの一人、キッド・ロウが誤ってジョン・アシュレイの顔面を撃った。 弾はアゴから入って左目を破壊し、彼は一生グラスアイをつけなければならなかった。 この事件によってギャングは動きを止め、地元の保安官ジョージ・ベイカーはすぐに捕まった。ベイカーとアシュリーの衝突はこれが初めてではなかった。 1911年、セミノール族の罠師デソート・タイガーの殺人事件でアシュリーが訴えられ、保安官は2人の保安官代理を送り込んで彼を連行した。 アシュリーとその弟は待ち伏せをして、「もしこれ以上保安官代理が自分を探しに来たら重傷を負うぞ」と警告して警官を追い出した。 アシュリーはその後州を離れたが、1911年に戻ってきた。1914年、自首したアシュリーは、誤審の後、マイアミに移送され、再度の刑事裁判を受けようとしたが、アシュリーは逃亡し、ギャング結成に着手した。

1915年、ベイカー保安官は、アシュレイが銃創の治療を受けているところを追跡して捕らえ、再びアシュレイを拘束した。 この時点でアシュレイは、1911年の殺人罪と1915年の銀行強盗罪の二つの裁判に直面していた。 裁判所は、殺人については無罪、強盗については短期間の服役で済んだ。 間もなく、アシュレイは1920年の禁酒法制定後、アシュレイ・ボーイズは密造酒とラム酒の密造を開始した。

1921年になると、アシュリーは違法な酒類の出荷で捕まり、刑務所に戻ってきた。 収監中もアシュリーボーイズは活動を続け、2度目のスチュアート銀行を襲った。 アシュリーはすぐに3度目の脱獄を果たし、新しい保安官であるジョージ・ベイカーの息子ロバートに追われるギャングメンバーと合流する。

一方、アシュリーはロバート・ベイカーを嘲笑うために、現場に弾丸が1発しか入っていない銃を置いていく、という新しい手口を編み出した。 怒ったベイカーは、アシュリーを裁き、グラスアイを自分のものにしようと誓った。

1924年末、ベイカーは情報提供者からアシュレイ・ボーイズが保安官とその代理を殺すために町にやってくると知らされた。 ベイカーは待ち伏せをし、武装集団でギャングを囲むことに成功した。 その夜、ギャングは全員死んだ。 ベイカーたちがアシュレイ・ボーイズを殺したのは逃走中か手錠をかけられ拘留されている間かわからない。は不明だが、保安官とその部下が告発されることはなかった。