John Ashley va terroritzar Florida a principis del 1900 com a líder de la banda dels Ashley Boys. Junts, es van dedicar a robatoris, robatoris a bancs i assassinats.

Un dels primers crims dels Ashley Boys va ser un robatori a un banc a Stuart, Florida el 1915. En la confusió posterior a l'atracament, Kid Lowe, un dels els Ashley Boys, van disparar accidentalment a John Ashley a la cara. La bala li va entrar per la mandíbula i li va destruir l'ull esquerre, obligant-lo a portar un ull de vidre per a la resta de la seva vida. Aquest incident va frenar la banda i el xèrif local George Baker aviat va capturar els nois. Aquest no va ser el primer enfrontament entre Baker i Ashley. El 1911, les autoritats van acusar Ashley de l'assassinat del caçador Seminole Desoto Tiger, i el xèrif va enviar dos diputats per portar-lo. Ashley i el seu germà van organitzar una emboscada i van allunyar els oficials, amb l'advertència que si més diputats venien a buscar-lo, serien ferits greument. Ashley va abandonar l'estat, però va tornar el 1914 i es va lliurar. Després d'un judici nul, les autoritats van intentar traslladar-lo a Miami per a una segona audiència criminal, però Ashley va escapar i va començar la formació de la seva banda. El 1915, el xèrif Baker va tornar a detenir Ashley. Havia localitzat i capturat Ashley mentre Ashley havia estat buscant atenció mèdica per la seva ferida de bala. En aquest moment, Ashley es va enfrontar a dos judicis, un per l'acusació d'assassinat de 1911 iun altre pel robatori al banc de 1915. El jutjat el va absoldre de l'assassinat i només va passar una estona a la presó pel robatori. En poc temps, Ashley es va traslladar a un campament de carretera. El 1918, va tornar a escapar i es va incorporar a la seva colla. Després de l'establiment de la Prohibició l'any 1920, els Ashley Boys van començar a contrabandejar i fumar rom.

El 1921, Ashley havia tornat a la presó després de ser atrapat amb un carregament d'alcohol il·legal. Mentre estava empresonat, els Ashley Boys van continuar operant i fins i tot van mantenir el banc Stuart per segona vegada. Ashley aviat es va escapar per tercera vegada i es va trobar amb els membres de la seva banda, que estaven sent perseguits pel nou xèrif, el fill de George Baker, Robert.

Ashley es va unir de nou, la banda va continuar executant robatoris a bancs. Mentrestant, Ashley va desenvolupar una nova signatura per burlar-se de Robert Baker: a cada escena del crim deixava una pistola amb una bala a la cambra. Baker, enfurismat, va jurar que portaria Ashley davant la justícia i reclamaria el seu ull de vidre per ell mateix.

Cap a finals de 1924, un informant va notificar a Baker que els Ashley Boys vindrien a la ciutat per matar el xèrif i els seus. diputats. Baker va organitzar una emboscada i va aconseguir envoltar la banda amb un grup armat. Tots els membres de la colla van morir aquella nit. Si Baker i el seu equip van matar els Ashley Boys mentre intentaven escapar o mentre estaven emmanillats i detingutsincert, però el xèrif i els seus homes mai van enfrontar-se a càrrecs.