John Ashley terroriserte Florida på begynnelsen av 1900-tallet som leder av Ashley Boys-gjengen. Sammen engasjerte de seg i oppstart, bankran og drap.

En av Ashley Boys' første forbrytelser var et bankran i Stuart, Florida i 1915. I forvirringen etter oppbruddet, Kid Lowe, en av Ashley Boys, skjøt John Ashley ved et uhell i ansiktet. Kulen kom inn gjennom kjeven hans og ødela det venstre øyet, og tvang ham til å bruke et glassøye resten av livet. Denne hendelsen bremset gjengen, og den lokale sheriffen George Baker tok snart guttene til fange. Dette var ikke den første innkjøringen mellom Baker og Ashley. I 1911 anklaget myndighetene Ashley for drapet på Seminole-fangstmannen Desoto Tigers, og sheriffen sendte to stedfortreder for å bringe ham inn. Ashley og broren hans satte opp et bakholdsangrep og drev offiserene bort, med advarselen om at hvis flere stedfortreder kom på jakt etter ham, de ville bli alvorlig skadet. Ashley forlot deretter staten, men kom tilbake i 1914 og meldte seg inn. Etter en feilrettssak forsøkte myndighetene å flytte ham til Miami for en ny strafferettslig høring, men Ashley slapp unna og begynte å danne gjengen hans.

I 1915 Sheriff Baker tok Ashley i varetekt igjen. Han hadde sporet opp og tatt Ashley til fange mens Ashley hadde oppsøkt lege for skuddsåret sitt. På dette tidspunktet sto Ashley overfor to rettssaker, en for drapssiktelsen fra 1911 ogen annen for bankranet i 1915. Retten frikjente ham for drapet og han satt kun kort tid i fengsel for ranet. Om ikke lenge flyttet Ashley til en veileir. I 1918 rømte han nok en gang og meldte seg tilbake til gjengen sin. Etter etableringen av forbudet i 1920, begynte Ashley Boys å støte og kjøre rom.

I 1921 hadde Ashley returnert til fengselet etter å ha blitt tatt med en forsendelse med ulovlig alkohol. Mens han var fengslet, fortsatte Ashley Boys å operere og holdt til og med Stuart-banken oppe for andre gang. Ashley rømte snart for tredje gang og møtte medlemmene av gjengen hans, som ble forfulgt av den nye sheriffen, George Bakers sønn, Robert.

Forenet med Ashley fortsatte gjengen å utføre bankran. I mellomtiden utviklet Ashley en ny signatur for å håne Robert Baker: på hvert åsted ville han la en pistol med en kule i kammeret. Baker, rasende, sverget at han ville stille Ashley for retten og kreve glassøyet sitt for seg selv.

Mot slutten av 1924 varslet en informant Baker om at Ashley Boys ville komme til byen for å drepe lensmannen og hans varamedlemmer. Baker satte opp et bakholdsangrep og klarte å omringe gjengen med en væpnet posse. Hvert medlem av gjengen døde den natten. Hvorvidt Baker og teamet hans drepte Ashley Boys mens de forsøkte å rømme eller mens de ble satt i håndjern og satt i varetekt gjenstårusikker, men lensmannen og hans menn ble aldri siktet.