John Ashley aterrorizou a Flórida no início dos anos 1900 como líder do bando Ashley Boys, que se dedicava ao contrabando, assaltos a bancos e assassínios.

Um dos primeiros crimes dos Ashley Boys foi um assalto a um banco em Stuart, na Flórida, em 1915. Na confusão que se seguiu ao assalto, Kid Lowe, um dos Ashley Boys, disparou acidentalmente contra a cara de John Ashley. A bala atravessou-lhe o maxilar e destruiu-lhe o olho esquerdo, obrigando-o a usar um olho de vidro para o resto da vida. Este incidente fez abrandar o bando e o xerife local, George Baker, depressa capturouEm 1911, as autoridades acusaram Ashley do assassínio do caçador Seminole Desoto Tiger e o Xerife enviou dois agentes para o prenderem. Ashley e o seu irmão prepararam uma emboscada e afugentaram os agentes, avisando que se mais agentes viessem à sua procura, ficariam gravemente feridos. Ashley deixou então o estado, mas regressou emApós um julgamento anulado, as autoridades tentaram transferi-lo para Miami para uma segunda audiência criminal, mas Ashley fugiu e começou a formar o seu gang.

Em 1915, o xerife Baker voltou a prender Ashley, tendo-o localizado e capturado enquanto este procurava cuidados médicos para o seu ferimento de bala. Nesta altura, Ashley enfrentou dois julgamentos, um pela acusação de homicídio de 1911 e outro pelo assalto a um banco em 1915. O tribunal absolveu-o do homicídio e ele apenas passou um curto período de tempo na prisão pelo assalto. Em pouco tempo, AshleyEm 1918, fugiu mais uma vez e voltou a juntar-se ao seu bando. Depois da Lei Seca, em 1920, os Ashley Boys começaram a fazer contrabando e tráfico de rum.

Em 1921, Ashley regressou à prisão depois de ter sido apanhado com um carregamento de álcool ilegal. Enquanto esteve preso, os Ashley Boys continuaram a operar e até assaltaram o banco de Stuart uma segunda vez. Ashley fugiu pela terceira vez e encontrou-se com os membros do seu bando, que estavam a ser perseguidos pelo novo xerife, o filho de George Baker, Robert.

Entretanto, Ashley desenvolveu uma nova assinatura para provocar Robert Baker: em cada cena de crime, deixava uma arma com uma bala na câmara. Baker, enfurecido, jurou levar Ashley à justiça e reclamar para si o seu olho de vidro.

Em finais de 1924, um informador avisou Baker de que os Ashley Boys viriam à cidade para matar o xerife e os seus adjuntos. Baker preparou uma emboscada e conseguiu cercar o bando com um grupo armado. Todos os membros do bando morreram nessa noite. Resta saber se Baker e a sua equipa mataram os Ashley Boys quando tentavam fugir ou quando estavam algemados e sob custódiamas o xerife e os seus homens nunca foram acusados.