James Coonan dilahirkan pada 21 Disember 1946 di Manhattan, New York. Anak kepada seorang akauntan untuk perusuh terkenal, Coonan tidak asing dengan gaya hidup jenayah. Apabila Coonan berumur 18 tahun bapanya telah diculik oleh perusuh tempatan Mickey Spillane . Spillane ialah ketua perusuh yang mengendalikan Hell’s Kitchen dan dikatakan telah mencambuk bapa Coonan dengan pistol sebelum menculik dan memukulnya. Coonan ingin memulihkan kebanggaan bapanya jadi dia pergi ke sebuah rumah petak yang dikendalikan oleh Hell's Kitchen dan membeli mesingan automatik sepenuhnya sebelum menembak keseluruhan klip ke arah Spillane dan anak kapalnya. Walaupun Coonan gagal memukul sesiapa yang ditembaknya, dia kini terkenal di kalangan kru Hell's Kitchen.

Coonan tidak lama kemudian meneruskan kerjaya jenayahnya dengan mewujudkan geng Westies . Dia membentuk pakatan dengan seorang lelaki bernama Mickey Featherstone dan beberapa bekas ahli Hell’s Kitchen yang takut kepada Coonan. Westies terus menculik, menyeksa dan membunuh ahli Hell's Kitchen sehingga Spillane terpaksa bersembunyi dan menyerahkan kuasa Hell's Kitchen kepada Coonan. Coonan menjalinkan hubungan dengan keluarga Gambino apabila dia menguasai Hell's Kitchen. Roy DeMeo ialah kawan rapat James Coonan dan sebagai bantuan kepada Coonan, dia menemui Spillane dan membunuhnya.

Coonan dan sebilangan kumpulan Westies berhutang wang kepada seorang pemberi pinjaman Yahudi yang popular bernama Ruby Stein . Coonan memutuskan untukmenghapuskan hutang gengnya dengan membunuh Stein. Westies membunuh Stein, memotong-motongnya, dan membuang mayat di Sungai Hudson. Seorang ahli Westies terlupa untuk mengempiskan paru-paru sebelum membuang badan ke dalam dan batang tubuh Stein dihanyutkan di pantai dan ditemui beberapa hari kemudian.

Pada tahun 1979 kedua-dua Featherstone dan Coonan telah ditangkap tetapi dibebaskan kerana membunuh seorang pelayan bar bernama Harold Whitehead. Coonan kini mendapat perhatian negara. John Gotti mula mengendalikan Keluarga Jenayah Gambino selepas Roy DeMeo meninggal dunia dan dia menggunakan Westies Coonan sebagai skuad pembunuh untuk keluarga itu. Featherstone menjadi kecewa dengan arah yang dituju Westies dan berhadapan dengan Coonan tentang masalahnya. Dengan darah buruk antara Coonan dan Featherstone, Coonan memutuskan untuk menetapkan Featherstone untuk pembunuhan. Coonan membenarkan pukulan Michael Holly manakala Billy Bokun berpakaian seperti Mickey Featherstone. Ini membawa kepada penahanan Featherstone atas tuduhan membunuh. Untuk membersihkan namanya Featherstone merekodkan perbualan antara Westies dan Coonan supaya dia dibebaskan daripada tuduhan pembunuhan dan dia boleh menggunakan bukti yang dia ada untuk meletakkan Coonan di sebalik bar.

Selepas empat minggu memberi keterangan Coonan didapati bersalah meragut dan dijatuhkan hukuman penjara 60 tahun. Antara ahli Westies lain yang ditangkap ialah Jimmy McElroy, seorang penguat kuasa tertinggi, yang dijatuhi hukuman 60 tahun danRichard Ritter, seorang pemberi pinjaman dan pengedar dadah, yang dijatuhi hukuman 40 tahun. James Coonan sedang menjalani hukuman 60 tahun di Penjara Persekutuan Lewisburg di Pennsylvania.