বেছবল খেলুৱৈ ডেৰিল ষ্ট্ৰবেৰী ৰ আইনৰ সৈতে কেইবাটাও ৰান ইন হৈছে। ১৯৯৫ চনৰ ১৯ ​​ডিচেম্বৰত যেতিয়া তেওঁ নিউয়ৰ্ক য়েংকিছৰ হৈ খেলি আছিল, তেতিয়া ষ্ট্ৰবেৰীৰ বিৰুদ্ধে শিশুৰ সহায়ৰ ধন পৰিশোধ নকৰাৰ অভিযোগ উত্থাপন হৈছিল। তাৰ পিছৰ জুলাই মাহত তেওঁৰ বিচাৰ নিৰ্ধাৰণ কৰা হয় আৰু তেওঁ য়েংকিছলৈ চুক্তিবদ্ধ হোৱাৰ পৰা বোনাছৰ সৈতে চাইল্ড চাপৰ্ট দিছিল।

১৯৯৯ চনৰ ৩ এপ্ৰিলত ষ্ট্ৰবেৰীক আণ্ডাৰকাভাৰ কাম কৰা এজন আৰক্ষী বিষয়াৰ পৰা যৌন সম্পৰ্ক বিচৰাৰ বাবে গ্ৰেপ্তাৰ কৰা হয় বেশ্যা। লগতে তেওঁৰ বিৰুদ্ধে সামান্য পৰিমাণৰ কোকেইন ৰখাৰ অভিযোগ উত্থাপন হৈছিল। ২৪ এপ্ৰিলত তেওঁক মেজৰ লীগ বেছবলৰ পৰা ১৪০ দিনৰ বাবে নিলম্বন কৰা হয়। মে’ মাহত তেওঁ কোনো প্ৰতিদ্বন্দ্বিতা নকৰাৰ কথা স্বীকাৰ কৰিছিল আৰু সামূহিক সেৱাৰ উপৰিও ২১ মাহৰ পৰীক্ষামূলক শাস্তি প্ৰদান কৰা হৈছিল।

২০০০ চনৰ ১১ ছেপ্টেম্বৰত ষ্ট্ৰবেৰীয়ে নিজৰ পৰীক্ষামূলক বিষয়াৰ সৈতে এপইণ্টমেণ্টলৈ গাড়ী চলাই গৈ আছিল, বিষনাশক ঔষধৰ প্ৰভাৱত। গাড়ী চলাই যাওঁতে যান-বাহন দুৰ্ঘটনা সংঘটিত কৰি গাড়ী চলাই যোৱাৰ চেষ্টা কৰে। এজন আৰক্ষী বিষয়াই এই কাণ্ড দেখি ষ্ট্ৰবেৰীক ৰখাই দিয়ে, বন্দুকৰ গুলীত গ্ৰেপ্তাৰ কৰে। দোষ স্বীকাৰ কৰি এবছৰৰ পৰীক্ষামূলক আৰু সমাজ সেৱাৰ শাস্তি প্ৰদান কৰা হয়। কাৰণ তেওঁ নিজৰ পৰীক্ষামূলক বিষয়াক চাবলৈ গাড়ী চলাই যোৱাৰ সময়তে দুৰ্ঘটনাটো সংঘটিত হৈছিল, সেয়েহে তেওঁৰ পৰীক্ষামূলক সময়সীমা গৃহবন্দীলৈ সলনি কৰা হৈছিল।

২০০০ চনৰ ২৫ অক্টোবৰত ষ্ট্ৰবেৰীয়ে তেওঁ থকা এটা ড্ৰাগছ চিকিৎসা কেন্দ্ৰ এৰি ড্ৰাগছ ব্যৱহাৰ কৰিছিল। এইটো আছিল তেওঁৰ পেৰ’ল আৰু তেওঁৰ গৃহবন্দী দুয়োটাৰে উলংঘা। তেওঁক শাস্তি প্ৰদান কৰা হয়৪০ দিনৰ কাৰাদণ্ড। ২০০১ চনৰ ১ এপ্ৰিলত তেওঁক চিকিৎসা কেন্দ্ৰ আৰু গৃহবন্দী এৰি যোৱাৰ অপৰাধত পুনৰ গ্ৰেপ্তাৰ কৰা হয় আৰু চিকিৎসা কেন্দ্ৰত অধিক সময়ৰ বাবে শাস্তি প্ৰদান কৰা হয়।

২০০২ চনৰ ১২ মাৰ্চত ষ্ট্ৰবেৰীয়ে তেওঁৰ ড্ৰাগছ চিকিৎসা কেন্দ্ৰত ড্ৰাগছ সম্পৰ্কীয় কেইবাটাও নিয়ম উলংঘা কৰাৰ পিছত জেললৈ প্ৰেৰণ কৰা হয়। ১৯৯৯ চনৰ পৰা নিলম্বিত হোৱা ২২ মাহৰ কাৰাদণ্ড ভুগিবলৈ আৰম্ভ কৰে। ১১ মাহৰ কাৰাদণ্ডৰ পিছত ২০০৩ চনৰ ৮ এপ্ৰিলত ষ্ট্ৰবেৰীক মুকলি কৰি দিয়া হয়।

২০০৫ চনৰ ছেপ্টেম্বৰ মাহত তেওঁক ভুৱা আৰক্ষী প্ৰতিবেদন দাখিল কৰাৰ বাবে গ্ৰেপ্তাৰ কৰা হয়, তেওঁৰ এছ ইউ ভি চুৰি হোৱা বুলি দাবী কৰাৰ পিছত। অৱশেষত তেওঁক গ্ৰেপ্তাৰ কৰা নহ’ল। ইয়াৰ পূৰ্বেও ষ্ট্ৰবেৰীক ঘৰুৱা হিংসাৰ বাবে কেইবাবাৰো গ্ৰেপ্তাৰ কৰা হৈছিল যদিও তেওঁৰ বিৰুদ্ধে কেতিয়াও কোনো ধৰণৰ অপৰাধমূলক অভিযোগ উত্থাপন কৰা হোৱা নাছিল। গ্ৰেপ্তাৰৰ সময়ছোৱাত তেওঁ কলন কেন্সাৰৰ চিকিৎসা চলি আছিল, আৰু কেইবাটাও ক্ষেত্ৰত, হতাশাৰ লক্ষণ দেখা গৈছিল। সম্ভৱ যে তেওঁৰ অপৰাধমূলক কাৰ্যকলাপ তেওঁৰ হতাশাৰ লক্ষণ আছিল আৰু তেওঁ জীয়াই থকাৰ ইচ্ছাশক্তি হেৰুৱাই পেলোৱা বুলি স্বীকাৰ কৰিছিল।