Bofbalspeler Darryl Strawberry het verskeie botsings met die wet gehad. Op 19 Desember 1995, toe hy vir die New York Yankees gespeel het, is Strawberry daarvan aangekla dat hy nie kinderonderhoudbetalings gemaak het nie. Sy verhoor was vasgestel vir die volgende Julie, en hy het die kinderonderhoud met 'n bonus betaal uit ondertekening aan die Yankees.

Op 3 April 1999 is Strawberry gearresteer omdat hy seks gesoek het by 'n polisiebeampte wat onderdak werk as 'n prostituut. Hy is ook van die besit van 'n klein hoeveelheid kokaïen aangekla. Op 24 April is hy gevolglik 'n skorsing van 140 dae uit Major League Baseball uitgereik. In Mei het hy geen wedstryd gepleit nie en is hy tot 21 maande proeftydperk gevonnis, benewens gemeenskapsdiens.

Op 11 September 2000 het Strawberry na 'n afspraak met sy proefbeampte gery, terwyl hy onder die invloed van pynstillers was. Terwyl hy bestuur het, het hy 'n verkeersongeluk veroorsaak en probeer wegry. 'n Polisiebeampte het die voorval gesien en Strawberry voorgekeer en hom met 'n vuurwapen in hegtenis geneem. Hy het skuld beken en is tot ’n jaar proeftydperk en gemeenskapsdiens gevonnis. Omdat die ongeluk plaasgevind het toe hy gery het om sy proefbeampte te sien, is sy proeftydperk na huisarres verander.

Op 25 Oktober 2000 het Strawberry 'n dwelmbehandelingsentrum waarin hy was verlaat en dwelms gebruik. Dit was 'n skending van beide sy parool en sy huisarres. Hy is gevonnis tot40 dae in die tronk. Op 1 April 2001 is hy weer gearresteer omdat hy sy behandelingsentrum en huisarres verlaat het, en is tot meer tyd in die behandelingsentrum gevonnis.

Op 12 Maart 2002 is Strawberry tronk toe gestuur nadat hy 'n aantal nie-dwelmverwante reëls by sy dwelmbehandelingsentrum oortree het. Hy het die tronkstraf van 22 maande van 1999 wat opgeskort is, begin uitdien. Nadat hy 11 maande uitgedien het, is Strawberry op 8 April 2003 vrygelaat.

In September 2005 is hy gearresteer vir die indiening van 'n vals polisieverslag, nadat hy beweer het dat sy SUV gesteel is. Hy is uiteindelik nie in hegtenis geneem nie. Strawberry is ook voorheen verskeie kere vir gesinsgeweld gearresteer, hoewel hy nooit enige kriminele aanklagte uitgereik is nie. Tydens sy inhegtenisnemings het hy behandeling vir kolonkanker ondergaan, en het by verskeie gevalle tekens van depressie getoon. Dit is moontlik dat sy kriminele aktiwiteit 'n simptoom van sy depressie was en erken het dat hy die wil om te lewe verloor het.