Бейсболіст Дерріл Строуберрі мав кілька сутичок із законом. 19 грудня 1995 року, коли він грав за "Нью-Йорк Янкіз", його звинуватили у несплаті аліментів на дитину. Суд над ним призначили на липень наступного року, і він сплатив аліменти з бонусу від підписання контракту з "Янкіз".

3 квітня 1999 року Строуберрі був заарештований за домагання сексуальних послуг від офіцера поліції, який працював під прикриттям повії. Його також звинуватили у зберіганні невеликої кількості кокаїну. 24 квітня його відсторонили від участі у вищій бейсбольній лізі на 140 днів. У травні він не визнав себе винним і був засуджений до 21 місяця умовно, на додаток до громадських робіт.

11 вересня 2000 року Полуничка їхав на зустріч зі своїм офіцером з питань пробації, перебуваючи під впливом знеболюючих. Під час руху він спричинив дорожньо-транспортну пригоду і спробував втекти. Поліцейський побачив інцидент і зупинив Полуничку, заарештувавши його під дулом пістолета. Він визнав свою провину і був засуджений до одного року умовно і громадських робіт. Через аваріюстався, коли він їхав на зустріч зі своїм офіцером з питань пробації, його пробацію було замінено на домашній арешт.

25 жовтня 2000 року Полуничка залишив наркологічний центр, в якому перебував, і вжив наркотики. Це було порушенням умов умовно-дострокового звільнення та домашнього арешту. Його засудили до 40 днів ув'язнення. 1 квітня 2001 року його знову заарештували за те, що він залишив наркологічний центр і домашній арешт, і засудили до додаткового терміну перебування в наркологічному центрі.

12 березня 2002 року Полуничку відправили до в'язниці за порушення низки правил, не пов'язаних з наркотиками, у його наркологічному центрі. Він почав відбувати 22-місячний термін ув'язнення від 1999 року, який був відкладений. Відсидівши 11 місяців, Полуничка вийшов на волю 8 квітня 2003 року.

У вересні 2005 року він був заарештований за неправдиву заяву в поліцію про викрадення його позашляховика. Зрештою, він не був заарештований. Раніше його також кілька разів заарештовували за домашнє насильство, хоча йому ніколи не висували жодних кримінальних звинувачень. Під час арештів він проходив лікування від раку товстої кишки, і в деяких випадках у нього були виявлені ознакиНе виключено, що його злочинна діяльність була симптомом його депресії, і він визнав, що втратив волю до життя.