Jugador de béisbol Darryl Fresa ha tenido varios encontronazos con la ley. El 19 de diciembre de 1995, cuando jugaba en los Yankees de Nueva York, Strawberry fue acusado de no pagar la manutención de sus hijos. Su juicio se fijó para el mes de julio siguiente, y pagó la manutención con una prima por su fichaje por los Yankees.

El 3 de abril de 1999, Strawberry fue detenido por solicitar sexo a un agente de policía que trabajaba de incógnito como prostituta. También fue acusado de posesión de una pequeña cantidad de cocaína. El 24 de abril, se le impuso una suspensión de 140 días de las Grandes Ligas de Béisbol. En mayo, se declaró inocente y fue condenado a 21 meses de libertad condicional, además de realizar servicios comunitarios.

El 11 de septiembre de 2000, Strawberry se dirigía en coche a una cita con su agente de libertad condicional, bajo los efectos de analgésicos. Mientras conducía, provocó un accidente de tráfico e intentó darse a la fuga. Un agente de policía vio el incidente y detuvo a Strawberry, arrestándolo a punta de pistola. Se declaró culpable y fue condenado a un año de libertad condicional y servicios a la comunidad. Como el accidenteocurrió cuando conducía para ver a su oficial de libertad condicional, su libertad condicional fue cambiada a arresto domiciliario.

El 25 de octubre de 2000, Strawberry abandonó el centro de tratamiento de drogodependencias en el que se encontraba y consumió drogas, lo que supuso una violación tanto de su libertad condicional como de su arresto domiciliario. Fue condenado a 40 días de cárcel. El 1 de abril de 2001, fue detenido de nuevo por abandonar el centro de tratamiento y el arresto domiciliario, y fue condenado a más tiempo en el centro de tratamiento.

El 12 de marzo de 2002, Strawberry fue enviado a la cárcel tras violar una serie de normas no relacionadas con las drogas en su centro de tratamiento de drogodependencias. Comenzó a cumplir la condena de 22 meses de prisión de 1999 que había sido suspendida. Tras cumplir 11 meses, Strawberry fue puesto en libertad el 8 de abril de 2003.

En septiembre de 2005, fue detenido por presentar una denuncia falsa ante la policía, tras afirmar que le habían robado el todoterreno. Finalmente no fue detenido. Strawberry también había sido detenido anteriormente en varias ocasiones por violencia doméstica, aunque nunca se le imputaron cargos penales. Durante el periodo de sus detenciones, estaba recibiendo tratamiento para el cáncer de colon, y en varias ocasiones, mostró signos deEs posible que su actividad delictiva fuera un síntoma de su depresión y de su pérdida de ganas de vivir.