Igralec bejzbola Darryl Strawberry Strawberry je imel večkrat težave z zakonom. 19. decembra 1995, ko je igral za New York Yankees, so ga obtožili, da ni plačeval preživnine za otroka. sojenje je bilo razpisano za julij naslednje leto, preživnino pa je plačal z bonusom za podpis pogodbe z Yankeesi.

3. aprila 1999 je bil Strawberry aretiran, ker je od policista, ki je delal pod krinko kot prostitutka, zahteval spolni odnos. Obtožen je bil tudi posedovanja manjše količine kokaina. 24. aprila je bil 140 dni suspendiran iz lige Major League Baseball. Maja se je izrekel za nespornega in bil obsojen na 21 mesecev pogojne kazni, poleg tega pa je opravljal družbeno koristno delo.

11. septembra 2000 se je Strawberry pod vplivom zdravil proti bolečinam peljal na sestanek s svojim probacijskim uradnikom. Med vožnjo je povzročil prometno nesrečo in poskušal oditi. policist je videl dogodek, ustavil Strawberryja in ga aretiral pod grožnjo s pištolo. priznal je krivdo in bil obsojen na leto dni pogojne kazni in družbeno koristnega dela. ker je bila nesrečako se je peljal k probacijskemu uradniku, so mu pogojno kazen spremenili v hišni pripor.

25. oktobra 2000 je Strawberry zapustil center za zdravljenje odvisnosti od drog, v katerem je bil, in užival droge. s tem je kršil pogojni odpust in hišni pripor. obsojen je bil na 40 dni zapora. 1. aprila 2001 je bil ponovno aretiran zaradi zapustitve centra za zdravljenje in hišnega pripora ter obsojen na daljši čas v centru za zdravljenje.

12. marca 2002 je bil Strawberry poslan v zapor, potem ko je v centru za zdravljenje odvisnosti od drog kršil številna pravila, ki niso bila povezana z drogami. začel je prestajati 22-mesečno zaporno kazen iz leta 1999, ki je bila pogojno odložena. po 11 mesecih prestajanja je bil Strawberry 8. aprila 2003 izpuščen.

Septembra 2005 je bil aretiran zaradi lažne policijske prijave, ko je trdil, da je bil njegov SUV ukraden. Na koncu ni bil aretiran. Strawberry je bil pred tem večkrat aretiran tudi zaradi nasilja v družini, čeprav nikoli ni bil kazensko ovaden. V času aretacij se je zdravil zaradi raka na debelem črevesu in v več primerih je kazal znakeMožno je, da je bila njegova kriminalna dejavnost simptom njegove depresije in priznane izgube volje do življenja.