Baseball játékos Darryl Strawberry Strawberry többször is összetűzésbe került a törvénnyel. 1995. december 19-én, amikor a New York Yankees-ben játszott, Strawberry-t gyermektartásdíj-fizetési kötelezettség elmulasztásával vádolták meg. A tárgyalást a következő év júliusára tűzték ki, és a Yankees-hez való szerződése után kapott bónuszból fizette ki a gyermektartásdíjat.

1999. április 3-án Strawberryt letartóztatták, mert szexet kért egy prostituáltnak álcázott rendőrtől. Emellett kis mennyiségű kokain birtoklásával is megvádolták. Április 24-én emiatt 140 napos eltiltást kapott a Major League Baseballtól. Májusban nem vádolta magát, és 21 hónap próbaidőre ítélték, emellett közmunkát kellett végeznie.

2000. szeptember 11-én Strawberry fájdalomcsillapító hatása alatt egy találkozóra ment a pártfogó felügyelőjéhez. Vezetés közben közlekedési balesetet okozott, majd megpróbált elhajtani. Egy rendőr látta az esetet, megállította Strawberryt, és fegyverrel fenyegetőzve letartóztatta. Bűnösnek vallotta magát, és egy év próbaidőre és közmunkára ítélték. Mivel a baleset miattakkor történt, amikor épp a pártfogó felügyelőtisztjéhez tartott, a próbaidejét házi őrizetre változtatták.

2000. október 25-én Strawberry elhagyta a drogterápiás központot, amelyben részt vett, és kábítószert használt. Ezzel megszegte mind a feltételes szabadlábra helyezését, mind a házi őrizetét. 40 nap börtönre ítélték. 2001. április 1-jén ismét letartóztatták, mert elhagyta a kezelőközpontot és a házi őrizetet, és további időre ítélték a kezelőközpontban.

2002. március 12-én Strawberry-t börtönbe küldték, miután a drogterápiás központjában számos, nem kábítószerrel kapcsolatos szabályt megszegett. 1999-es 22 hónapos börtönbüntetését kezdte el letölteni, amelyet felfüggesztettek. 11 hónap letöltése után Strawberry 2003. április 8-án szabadult.

2005 szeptemberében letartóztatták hamis rendőrségi bejelentés megtétele miatt, miután azt állította, hogy a terepjáróját ellopták. Végül nem tartóztatták le. Strawberry-t korábban többször letartóztatták családon belüli erőszak miatt is, bár soha nem emeltek ellene vádat. Letartóztatásai idején vastagbélrák miatt kezelés alatt állt, és többször is mutatkoztak nála a vastagbélrák jelei.Lehetséges, hogy a bűncselekmények elkövetése depressziójának és az életkedv elvesztésének egyik tünete volt.