Παίκτης του μπέιζμπολ Darryl Strawberry Στις 19 Δεκεμβρίου 1995, όταν έπαιζε για τους New York Yankees, ο Strawberry κατηγορήθηκε ότι δεν πλήρωνε διατροφή για το παιδί του. Η δίκη του ορίστηκε για τον επόμενο Ιούλιο και πλήρωσε τη διατροφή του παιδιού με ένα μπόνους από την υπογραφή του στους Yankees.

Στις 3 Απριλίου 1999, ο Στρόμπερι συνελήφθη για προσέλκυση σεξ από έναν αστυνομικό που δούλευε μυστικά ως πόρνη. Κατηγορήθηκε επίσης για κατοχή μικρής ποσότητας κοκαΐνης. Στις 24 Απριλίου, του επιβλήθηκε ποινή αποκλεισμού 140 ημερών από το Major League Baseball. Τον Μάιο, δήλωσε ότι δεν αμφισβήτησε την κατηγορία και καταδικάστηκε σε 21 μήνες αναστολή, εκτός από κοινωνική εργασία.

Στις 11 Σεπτεμβρίου 2000, ο Strawberry οδηγούσε για ένα ραντεβού με τον υπεύθυνο αναστολής του, ενώ βρισκόταν υπό την επήρεια παυσίπονων. Κατά τη διάρκεια της οδήγησης, προκάλεσε τροχαίο ατύχημα και προσπάθησε να απομακρυνθεί. Ένας αστυνομικός είδε το περιστατικό και σταμάτησε τον Strawberry, συλλαμβάνοντάς τον με την απειλή όπλου. Δήλωσε ένοχος και καταδικάστηκε σε ένα χρόνο αναστολή και κοινωνική εργασία. Επειδή το ατύχημασυνέβη όταν οδηγούσε για να δει τον υπεύθυνο επιτήρησης, η αναστολή του μετατράπηκε σε κατ' οίκον περιορισμό.

Στις 25 Οκτωβρίου 2000, ο Strawberry έφυγε από ένα κέντρο θεραπείας ναρκωτικών στο οποίο βρισκόταν και έκανε χρήση ναρκωτικών. Αυτό ήταν παραβίαση τόσο της αναστολής του όσο και του κατ' οίκον περιορισμού του. Καταδικάστηκε σε 40 ημέρες φυλάκιση. Την 1η Απριλίου 2001, συνελήφθη και πάλι για έξοδο από το κέντρο θεραπείας και κατ' οίκον περιορισμό και καταδικάστηκε σε περισσότερο χρόνο στο κέντρο θεραπείας.

Στις 12 Μαρτίου 2002, ο Strawberry οδηγήθηκε στη φυλακή μετά από παραβίαση ορισμένων κανόνων που δεν σχετίζονταν με τα ναρκωτικά στο κέντρο θεραπείας του. Άρχισε να εκτίει την ποινή φυλάκισης 22 μηνών από το 1999 που είχε ανασταλεί. Μετά την έκτιση 11 μηνών, ο Strawberry αποφυλακίστηκε στις 8 Απριλίου 2003.

Τον Σεπτέμβριο του 2005, συνελήφθη για ψευδή καταγγελία στην αστυνομία, αφού ισχυρίστηκε ότι το SUV του είχε κλαπεί. Τελικά δεν συνελήφθη. Ο Strawberry είχε επίσης συλληφθεί στο παρελθόν αρκετές φορές για ενδοοικογενειακή βία, αν και ποτέ δεν του απαγγέλθηκαν ποινικές κατηγορίες. Κατά τη διάρκεια των περιόδων των συλλήψεών του, υποβαλλόταν σε θεραπεία για καρκίνο του παχέος εντέρου και σε αρκετές περιπτώσεις, έδειξε σημάδιαΕίναι πιθανό η εγκληματική του δραστηριότητα να ήταν σύμπτωμα της κατάθλιψης και της ομολογούμενης απώλειας της θέλησης για ζωή.