Бейсбаліст Дэрыл Строўберы меў некалькі сутычак з законам. 19 снежня 1995 года, калі ён гуляў за «Нью-Ёрк Янкіз», Строберы абвінавацілі ў нявыплаце аліментаў. Суд над ім быў прызначаны на ліпень наступнага года, і ён заплаціў аліменты разам з бонусам за падпісанне кантракту з "Янкі".

3 красавіка 1999 года Строберы быў арыштаваны за вымаганне сэксу ў паліцэйскага, які працаваў пад прыкрыццём. прастытутка. Яго таксама абвінавацілі ў захоўванні невялікай колькасці какаіну. У выніку 24 красавіка ён быў адхілены ад Вышэйшай лігі бейсбола на 140 дзён. У траўні ён не прызнаў сябе судом і быў прысуджаны да 21 месяца ўмоўна ў дадатак да грамадскіх работ.

11 верасня 2000 г. Строберы ехаў на сустрэчу са сваім афіцэрам прабацыі, знаходзячыся пад уздзеяннем абязбольвальных. Падчас руху ён учыніў дарожна-транспартнае здарэнне і спрабаваў з'ехаць. Афіцэр паліцыі ўбачыў інцыдэнт і спыніў Строўберы, арыштаваўшы яго пад пагрозай пісталета. Ён прызнаў сваю віну і быў прыгавораны да года пазбаўлення волі ўмоўна і грамадскіх работ. Паколькі аварыя адбылася, калі ён ехаў да свайго афіцэра прабацыі, яго ўмоўны тэрмін быў заменены на хатні арышт.

25 кастрычніка 2000 г. Строберы пакінуў наркалагічны цэнтр, у якім знаходзіўся, і ўжываў наркотыкі. Гэта было парушэннем яго ўмоўна-датэрміновага вызвалення і хатняга арышту. Ён быў асуджаны на40 сутак арышту. 1 красавіка 2001 г. яго зноў арыштавалі за выхад з лякарні і пад хатні арышт і асудзілі на дадатковы тэрмін знаходжаньня ў лячэбна-лячэбніку.

12 сакавіка 2002 г. Строўберы быў адпраўлены ў турму за парушэнне шэрагу правілаў, не звязаных з наркотыкамі, у наркалагічным цэнтры. Ён пачаў адбываць 22-месячны тэрмін зняволення з 1999 года, які быў адтэрмінаваны. Адседзеўшы 11 месяцаў, Строўберы быў вызвалены 8 красавіка 2003 г.

У верасні 2005 г. ён быў арыштаваны за падаванне ілжывай заявы ў паліцыю пасля таго, як заявіў, што яго пазадарожнік быў скрадзены. У рэшце рэшт ён не быў арыштаваны. Раней Строўберы таксама некалькі разоў арыштоўваўся за хатні гвалт, аднак ніякіх крымінальных абвінавачанняў на яго не ўзбуджалася. Падчас арыштаў ён лячыўся ад раку тоўстай кішкі і ў некаторых выпадках выяўляў прыкметы дэпрэсіі. Не выключана, што яго злачынная дзейнасць была сімптомам яго дэпрэсіі і прызнанай страты волі да жыцця.