Honkbalspiler Darryl Strawberry hat ferskate run-ins hân mei de wet. Op 19 desimber 1995, doe't hy foar de New York Yankees spielde, waard Strawberry beskuldige fan it mislearjen fan betellingen foar bernstipe. Syn rjochtsaak waard ynsteld foar de folgjende july, en hy betelle de bernestipe mei in bonus fan ûndertekening by de Yankees.

Op april 3, 1999, waard Strawberry arresteare foar it oanfreegjen fan seks fan in plysjeman dy't undercover wurke as in prostituee. Hy waard ek beskuldige fan it besit fan in lyts bedrach kokaïne. Op 24 april krige hy as gefolch in skorsing fan 140 dagen út Major League Baseball. Yn maaie, hy pleite gjin wedstryd en waard feroardiele ta 21 moannen fan betingst, neist mienskip tsjinst.

Op 11 septimber 2000 ried Strawberry nei in ôfspraak mei syn proses-ferbaal-offisier, wylst se ûnder ynfloed wie fan pynstillers. By it riden feroarsake er in ferkearsûngelok en besocht er fuort te riden. In plysjeman seach it ynsidint en stoppe Strawberry, en arresteare him mei in gewear. Hy pleite skuldich en waard feroardiele ta in jier betingst en mienskipsstsjinst. Omdat it ûngelok barde doe't er ried om syn proses-ferbaal te sjen, waard syn proses-ferbaal feroare yn hûsarrest.

Op 25 oktober 2000 ferliet Strawberry in drugsbehannelingsintrum dêr't hy yn wie en brûkte drugs. Dit wie in oertreding fan sawol syn parole as syn hûsarrest. Hy waard feroardiele ta40 dagen yn finzenis. Op 1 april 2001 waard er op 'e nij arresteare foar it ferlitten fan syn behannelingsintrum en hûsarrest, en waard feroardiele ta mear tiid yn it behannelingsintrum.

Op maart 12, 2002, waard Strawberry nei de finzenis stjoerd nei it skeinen fan in oantal net-drugsrelatearre regels yn syn drugsbehannelingsintrum. Hy begon de 22-moanne finzenisstraf út 1999 út te tsjinjen dy't skorst wie. Nei it tsjinjen fan 11 moannen, waard Strawberry frijlitten op 8 april 2003.

Yn septimber 2005 waard hy arresteare foar it yntsjinjen fan in falsk plysjerapport, nei't er bewearde dat syn SUV stellen wie. Hy waard úteinlik net oanhâlden. Strawberry wie ek earder ferskate kearen arresteare foar húslik geweld, hoewol hy noait gjin strafrjochtlike oanklagers waard útjûn. Yn 'e tiden fan syn arrestaasjes ûndergie hy behanneling foar kolonkanker, en yn ferskate gefallen liet hy tekens fan depresje sjen. It is mooglik dat syn kriminele aktiviteit in symptoom wie fan syn depresje en erkende ferlies fan 'e wil om te libjen.