Beysbol oyunçusu Darryl Strawberry qanunla bir neçə dəfə qarşılaşıb. 19 dekabr 1995-ci ildə New York Yankees-də oynayarkən Strawberry uşaq dəstəyi ödəməməkdə ittiham edildi. Onun məhkəməsi gələn iyul ayına təyin edildi və o, Yankilərə imza atdığı üçün bonusla uşaq dəstəyini ödədi.

3 aprel 1999-cu ildə Strawberry gizli işləyən bir polis məmurundan cinsi əlaqə tələb etdiyi üçün həbs edildi. fahişə. O, həmçinin az miqdarda kokain saxlamaqda ittiham olunub. Aprelin 24-də, nəticədə o, Böyük Liqa Beysbolundan 140 günlük uzaqlaşdırıldı. May ayında o, heç bir iddia irəli sürmədi və ictimai işlərə əlavə olaraq 21 aylıq sınaq cəzasına məhkum edildi.

11 Sentyabr 2000-ci ildə Strawberry ağrıkəsicilərin təsiri altında ikən sınaq müddətində olan məmuru ilə görüşə gedirdi. O, avtomobili idarə edərkən yol-nəqliyyat hadisəsi törədib və avtomobili idarə etməyə cəhd edib. Hadisəni görən polis məmuru Strawberry-ni saxlayıb, onu silah gücünə həbs edib. O, təqsirini boynuna alıb və bir il sınaq müddəti və ictimai işlərə məhkum edilib. Qəza o, şərti cəzaçəkmə müəssisəsinin əməkdaşı ilə görüşmək üçün avtomobillə gedərkən baş verdiyi üçün onun şərti cəzası ev dustaqlığına dəyişdirilib.

25 oktyabr 2000-ci ildə Strawberry olduğu narkoloji mərkəzi tərk etdi və narkotik istifadə etdi. Bu həm onun şərti azadlığa buraxılması, həm də ev dustaqlığının pozulması idi. cəzasına məhkum edildi40 gün həbs. 2001-ci il aprelin 1-də müalicə mərkəzini və ev dustaqlığını tərk etdiyinə görə yenidən həbs edilmiş və müalicə mərkəzində daha çox müddətə həbs cəzasına məhkum edilmişdir.

2002-ci il martın 12-də Strawberry narkoloji müalicə mərkəzində narkotiklə əlaqəli olmayan bir sıra qaydaları pozaraq həbsxanaya göndərildi. O, 1999-cu ildən 22 aylıq həbs cəzasını çəkməyə başlayıb. 11 ay xidmət etdikdən sonra Strawberry 8 aprel 2003-cü ildə sərbəst buraxıldı.

2005-ci ilin sentyabrında o, yolsuzluq avtomobilinin oğurlandığını iddia edərək, polisə yalan məlumat verdiyi üçün həbs olundu. Sonda həbs olunmadı. Strawberry də əvvəllər bir neçə dəfə məişət zorakılığına görə həbs edilmişdi, baxmayaraq ki, ona heç bir cinayət işi açılmamışdı. Həbs olunduğu dövrdə o, kolon xərçəngindən müalicə alırdı və bir neçə dəfə depressiya əlamətləri göstərdi. Ola bilsin ki, onun cinayətkar fəaliyyəti onun depressiyasının əlaməti olub və yaşamaq istəyini itirdiyini etiraf edib.