Baseballista Darryl Strawberry Strawberry miał kilka konfliktów z prawem. 19 grudnia 1995 roku, kiedy grał dla New York Yankees, został oskarżony o niewywiązywanie się z obowiązku płacenia alimentów na dzieci. Jego proces został wyznaczony na lipiec następnego roku, a alimenty zapłacił z premii za podpisanie kontraktu z Yankees.

W dniu 3 kwietnia 1999 r. Strawberry został aresztowany za nagabywanie do seksu policjanta pracującego pod przykrywką jako prostytutka. Został również oskarżony o posiadanie niewielkiej ilości kokainy. 24 kwietnia otrzymał 140-dniowe zawieszenie w Major League Baseball. W maju nie przyznał się do winy i został skazany na 21 miesięcy zawieszenia, oprócz prac społecznych.

11 września 2000 r. Strawberry jechał na spotkanie ze swoim kuratorem, będąc pod wpływem środków przeciwbólowych. Podczas jazdy spowodował wypadek drogowy i próbował odjechać. Policjant widział incydent i zatrzymał Strawberry'ego, aresztując go na gorącym uczynku. Przyznał się do winy i został skazany na rok nadzoru kuratorskiego i prace społeczne. Ponieważ wypadekkiedy jechał na spotkanie z kuratorem, jego nadzór kuratorski został zmieniony na areszt domowy.

W dniu 25 października 2000 r. Strawberry opuścił ośrodek leczenia uzależnień, w którym przebywał i zażywał narkotyki. Było to naruszenie zarówno zwolnienia warunkowego, jak i aresztu domowego. Został skazany na 40 dni więzienia. 1 kwietnia 2001 r. został ponownie aresztowany za opuszczenie ośrodka leczenia i aresztu domowego i został skazany na więcej czasu w ośrodku leczenia.

W dniu 12 marca 2002 r. Strawberry został wysłany do więzienia po naruszeniu szeregu zasad niezwiązanych z narkotykami w swoim ośrodku odwykowym. Zaczął odbywać 22-miesięczny wyrok więzienia z 1999 r., który został zawieszony. Po odbyciu 11 miesięcy Strawberry został zwolniony 8 kwietnia 2003 r.

We wrześniu 2005 roku został aresztowany za złożenie fałszywego raportu policyjnego po tym, jak twierdził, że jego SUV został skradziony. Ostatecznie nie został aresztowany. Strawberry był również wcześniej kilkakrotnie aresztowany za przemoc domową, choć nigdy nie postawiono mu żadnych zarzutów karnych. W czasie swoich aresztowań przechodził leczenie raka jelita grubego i w kilku przypadkach wykazywał oznaki choroby.Możliwe, że jego działalność przestępcza była objawem jego depresji i przyznanej utraty chęci do życia.