பேஸ்பால் வீரர் டரில் ஸ்ட்ராபெரி சட்டத்துடன் பல ரன்-இன்களைப் பெற்றுள்ளார். டிசம்பர் 19, 1995 அன்று, அவர் நியூயார்க் யாங்கீஸிற்காக விளையாடியபோது, ​​ஸ்ட்ராபெரி குழந்தை ஆதரவு கொடுப்பனவுகளைச் செய்யத் தவறியதாக குற்றம் சாட்டப்பட்டார். அவரது வழக்கு விசாரணை அடுத்த ஜூலையில் அமைக்கப்பட்டது, மேலும் அவர் யாங்கீஸுக்கு கையொப்பமிட்டதில் இருந்து போனஸுடன் குழந்தை ஆதரவை செலுத்தினார்.

ஏப்ரல் 3, 1999 அன்று, ஸ்ட்ராபெரி ரகசியமாக பணிபுரியும் ஒரு போலீஸ் அதிகாரியிடம் பாலியல் கோரிக்கை விடுத்ததற்காக கைது செய்யப்பட்டார். விபச்சாரி. சிறிய அளவிலான கொக்கைன் போதைப் பொருளை வைத்திருந்ததாகவும் அவர் மீது குற்றம் சாட்டப்பட்டது. ஏப்ரல் 24 அன்று, அவர் மேஜர் லீக் பேஸ்பாலில் இருந்து 140 நாள் இடைநீக்கம் செய்யப்பட்டார். மே மாதம், அவர் எந்தப் போட்டியிலும் கலந்து கொள்ளவில்லை.

செப்டம்பர் 11, 2000 அன்று, ஸ்ட்ராபெரி வலிநிவாரணி மருந்துகளின் செல்வாக்கின் கீழ் தனது சோதனை அதிகாரியுடன் சந்திப்புக்கு காரில் சென்றுகொண்டிருந்தார். வாகனம் ஓட்டும் போது, ​​வாகன விபத்தை ஏற்படுத்தி விட்டு ஓட்ட முயன்றார். ஒரு போலீஸ் அதிகாரி இந்த சம்பவத்தை பார்த்தார் மற்றும் ஸ்ட்ராபெரியை நிறுத்தி, துப்பாக்கி முனையில் அவரை கைது செய்தார். அவர் குற்றத்தை ஒப்புக்கொண்டார் மற்றும் ஒரு வருடம் நன்னடத்தை மற்றும் சமூக சேவைக்கு தண்டனை விதிக்கப்பட்டார். அவர் தனது நன்னடத்தை அதிகாரியைப் பார்க்க வாகனத்தில் சென்றபோது விபத்து ஏற்பட்டதால், அவரது நன்னடத்தை வீட்டுக் காவலுக்கு மாற்றப்பட்டது.

அக்டோபர் 25, 2000 அன்று, ஸ்ட்ராபெரி தான் இருந்த மருந்து சிகிச்சை மையத்தை விட்டு வெளியேறி போதைப்பொருளைப் பயன்படுத்தினார். இது அவரது பரோல் மற்றும் அவரது வீட்டுக் காவலில் இருந்த இரண்டையும் மீறிய செயலாகும். அவருக்கு தண்டனை விதிக்கப்பட்டது40 நாட்கள் சிறையில். ஏப்ரல் 1, 2001 அன்று, அவர் தனது சிகிச்சை மையம் மற்றும் வீட்டுக் காவலில் இருந்து வெளியேறியதற்காக மீண்டும் கைது செய்யப்பட்டார், மேலும் சிகிச்சை மையத்தில் அதிக நேரம் தண்டனை விதிக்கப்பட்டார்.

மார்ச் 12, 2002 அன்று, ஸ்ட்ராபெரி தனது மருந்து சிகிச்சை மையத்தில் போதைப்பொருள் அல்லாத பல விதிகளை மீறியதால் சிறைக்கு அனுப்பப்பட்டார். 1999 முதல் இடைநிறுத்தப்பட்ட 22 மாத சிறைத்தண்டனையை அவர் அனுபவிக்கத் தொடங்கினார். 11 மாதங்களுக்குப் பிறகு, ஸ்ட்ராபெரி ஏப்ரல் 8, 2003 அன்று வெளியிடப்பட்டது.

செப்டம்பர் 2005 இல், அவர் தனது SUV திருடப்பட்டதாகக் கூறி, தவறான போலீஸ் புகாரைப் பதிவு செய்ததற்காக கைது செய்யப்பட்டார். இறுதியில் அவர் கைது செய்யப்படவில்லை. ஸ்ட்ராபெரி முன்பு குடும்ப வன்முறைக்காக பலமுறை கைது செய்யப்பட்டார், இருப்பினும் அவர் மீது குற்றவியல் குற்றச்சாட்டுகள் எதுவும் விதிக்கப்படவில்லை. அவர் கைது செய்யப்பட்ட காலங்களில், அவர் பெருங்குடல் புற்றுநோய்க்கான சிகிச்சையில் இருந்தார், மேலும் பல சந்தர்ப்பங்களில், மனச்சோர்வின் அறிகுறிகளைக் காட்டினார். அவரது குற்றச் செயல் அவரது மனச்சோர்வின் அறிகுறியாகவும், வாழ்வதற்கான விருப்பத்தை இழந்ததை ஒப்புக்கொண்டதாகவும் இருக்கலாம்.