นักเบสบอล ดาร์ริล สตรอว์เบอร์รี มีปัญหาทางกฎหมายหลายครั้ง เมื่อวันที่ 19 ธันวาคม พ.ศ. 2538 เมื่อเขาเล่นให้กับทีมนิวยอร์กแยงกี้ สตรอเบอรี่ถูกตั้งข้อหาว่าไม่สามารถจ่ายค่าเลี้ยงดูบุตรได้ การพิจารณาคดีของเขาถูกกำหนดขึ้นในเดือนกรกฎาคมถัดมา และเขาจ่ายเงินค่าเลี้ยงดูบุตรพร้อมโบนัสจากการเซ็นสัญญากับทีมแยงกี้

ในวันที่ 3 เมษายน 1999 สตรอเบอรี่ถูกจับในข้อหาชักชวนทางเพศจากเจ้าหน้าที่ตำรวจที่ทำงานนอกเครื่องแบบ โสเภณี นอกจากนี้เขายังถูกตั้งข้อหาครอบครองโคเคนจำนวนเล็กน้อย เมื่อวันที่ 24 เมษายน เขาถูกสั่งพักงาน 140 วันจากเมเจอร์ลีกเบสบอล ในเดือนพฤษภาคม เขาปฏิเสธการโต้แย้งและถูกตัดสินให้คุมประพฤติเป็นเวลา 21 เดือน นอกเหนือจากงานบริการชุมชน

ในวันที่ 11 กันยายน พ.ศ. 2543 สตรอว์เบอร์รีกำลังขับรถไปพบเจ้าหน้าที่คุมประพฤติขณะที่อยู่ภายใต้ฤทธิ์ของยาแก้ปวด ขณะขับรถเขาเกิดอุบัติเหตุจราจรและพยายามขับรถหนี เจ้าหน้าที่ตำรวจเห็นเหตุการณ์และหยุดสตรอเบอรี่และจับกุมเขาด้วยปืนจ่อ เขาสารภาพผิดและถูกตัดสินให้คุมประพฤติและบริการชุมชนเป็นเวลาหนึ่งปี เนื่องจากอุบัติเหตุเกิดขึ้นขณะที่เขากำลังขับรถไปหาเจ้าหน้าที่คุมประพฤติ การคุมประพฤติของเขาจึงเปลี่ยนเป็นการกักบริเวณในบ้าน

ในวันที่ 25 ตุลาคม พ.ศ. 2543 สตรอเบอรี่ออกจากศูนย์บำบัดยาเสพติดที่เขาอยู่และใช้ยา นี่เป็นการละเมิดทั้งทัณฑ์บนและการกักบริเวณในบ้านของเขา เขาถูกตัดสินให้40 วันในคุก เมื่อวันที่ 1 เมษายน พ.ศ. 2544 เขาถูกจับอีกครั้งเนื่องจากออกจากศูนย์บำบัดและถูกกักบริเวณในบ้าน และถูกตัดสินให้อยู่ในศูนย์บำบัดนานขึ้น

ในวันที่ 12 มีนาคม พ.ศ. 2545 สตรอว์เบอร์รีถูกส่งตัวเข้าคุกหลังจากละเมิดกฎที่ไม่เกี่ยวกับยาเสพติดหลายข้อที่ศูนย์บำบัดรักษาผู้ติดยาของเขา เขาเริ่มรับโทษจำคุก 22 เดือนจากปี 2542 ที่ได้รับการพักโทษ หลังจากให้บริการได้ 11 เดือน สตรอว์เบอร์รีได้รับการปล่อยตัวเมื่อวันที่ 8 เมษายน พ.ศ. 2546

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2548 เขาถูกจับในข้อหาแจ้งความเท็จต่อตำรวจ โดยอ้างว่ารถ SUV ของเขาถูกขโมย ในที่สุดเขาก็ไม่ถูกจับกุม ก่อนหน้านี้ สตรอว์เบอร์รีเคยถูกจับกุมหลายครั้งในข้อหาใช้ความรุนแรงในครอบครัว แม้ว่าเขาจะไม่เคยถูกตั้งข้อหาทางอาญาก็ตาม ในช่วงเวลาที่ถูกจับกุม เขากำลังเข้ารับการรักษาโรคมะเร็งลำไส้ และในหลายๆ ครั้ง เขาก็แสดงอาการซึมเศร้า เป็นไปได้ว่ากิจกรรมทางอาญาของเขาเป็นอาการของภาวะซึมเศร้าและยอมรับว่าสูญเสียความตั้งใจที่จะมีชีวิตอยู่