Bejzbol igrač Darryl Strawberry imao je nekoliko sukoba sa zakonom. 19. decembra 1995. godine, kada je igrao za New York Yankeese, Strawberry je optužen da nije platio alimentaciju. Suđenje mu je zakazano za sljedeći jul, a on je platio alimentaciju uz bonus od potpisivanja ugovora s Yankeesima.

3. aprila 1999. Strawberry je uhapšen zbog traženja seksa od policajca koji je radio na tajnom zadatku. prostitutka. On je također optužen za posjedovanje manje količine kokaina. Kao rezultat toga, 24. aprila mu je izrečena suspenzija na 140 dana iz Major League Baseballa. U maju se izjasnio da se nije osporio i osuđen je na 21 mjesec uvjetno, uz rad za opće dobro.

11. septembra 2000. Strawberry se vozio na sastanak sa svojim službenikom za uslovnu kaznu, dok je bio pod dejstvom lekova protiv bolova. Tokom vožnje izazvao je saobraćajnu nesreću i pokušao da se udalji. Policajac je vidio incident i zaustavio Strawberryja, uhapsivši ga pod prijetnjom oružjem. On je priznao krivicu i osuđen je na godinu dana uslovno i društveno korisnog rada. Budući da se nesreća dogodila kada se vozio kod svog službenika za uslovnu kaznu, uslovna mu je kazna promijenjena u kućni pritvor.

25. oktobra 2000. Strawberry je napustio centar za liječenje droge u kojem je bio i koristio drogu. Ovo je bilo kršenje i njegovog uslovnog i kućnog pritvora. Osuđen je na40 dana zatvora. 1. aprila 2001. godine ponovo je uhapšen zbog napuštanja centra za liječenje i kućnog pritvora, te je osuđen na produženje boravka u centru za liječenje.

12. marta 2002. Strawberry je poslan u zatvor nakon što je prekršio brojna pravila koja se ne odnose na drogu u svom centru za liječenje droge. Počeo je služiti uslovnu kaznu od 22 mjeseca iz 1999. godine. Nakon što je odslužio 11 mjeseci, Strawberry je pušten na slobodu 8. aprila 2003.

U septembru 2005. uhapšen je zbog podnošenja lažne policijske prijave, nakon što je tvrdio da mu je ukraden SUV. Na kraju nije uhapšen. Strawberry je i ranije nekoliko puta hapšen zbog nasilja u porodici, iako nikada nije podnijet krivičnu prijavu. Tokom hapšenja, bio je na liječenju od raka debelog crijeva iu nekoliko slučajeva pokazivao je znakove depresije. Moguće je da je njegova kriminalna aktivnost bila simptom njegove depresije i priznatog gubitka volje za životom.