Pamaén baseball Darryl Strawberry geus ngalaman sababaraha run-in jeung hukum. Dina 19 Désémber 1995, nalika anjeunna maén pikeun New York Yankees, Strawberry didakwa gagal mayar pangmayaran anak. Sidangna disetél dina bulan Juli saterusna, sarta manéhna mayar tunjangan anak ku bonus ti asup ka Yankees.

Dina April 3, 1999, Strawberry ditéwak alatan nyuhunkeun séks ti hiji perwira pulisi anu digawé nyamar salaku a palacuran. Anjeunna ogé dituduh gaduh sajumlah leutik kokain. Dina 24 April, anjeunna dikaluarkeun gantung 140 dinten ti Baseball Liga Utama salaku hasilna. Dina Méi, anjeunna pleaded euweuh kontes sarta dihukum 21 bulan percobaan, salian ti layanan masarakat.

Dina Séptémber 11, 2000, Strawberry nuju janjian sareng petugas masa percobaanna, bari dina pangaruh obat penghilang rasa nyeri. Nalika nyetir, anjeunna nyababkeun kacilakaan lalu lintas sareng nyobian ngusir. A perwira pulisi nempo kajadian jeung ngeureunkeun Strawberry, néwak manéhna di gunpoint. Anjeunna ngaku kaliru sarta dihukum sataun percobaan sarta layanan masarakat. Kusabab kacilakaan lumangsung nalika anjeunna nyetir ningali perwira percobaan na, waktu pacobaan na dirobah jadi ditahan imah.

Dina tanggal 25 Oktober 2000, Strawberry ninggalkeun pusat perawatan narkoba tempat anjeunna aya sareng nganggo narkoba. Ieu mangrupikeun palanggaran parole sareng tahanan imahna. Anjeunna dihukum40 dinten di penjara. Dina 1 April 2001, anjeunna ditéwak sakali deui kusabab ninggalkeun pusat perawatan sareng tahanan imah, sareng dihukum langkung seueur waktos di pusat perawatan.

Dina 12 Maret 2002, Strawberry dipenjara sanggeus ngalanggar sajumlah aturan nu teu patali jeung narkoba di puskesmas na. Anjeunna mimiti ngalaksanakeun hukuman panjara 22 bulan ti 1999 anu parantos ditunda. Sanggeus ngalayanan 11 bulan, Strawberry dileupaskeun tanggal 8 April 2003.

Dina Séptémber 2005, manéhna ditéwak alatan nyieun laporan pulisi palsu, sanggeus ngaku yén SUV-Na dipaling. Anjeunna tungtungna teu ditahan. Strawberry ogé saacanna ditéwak sababaraha kali pikeun kekerasan rumah tangga, sanaos anjeunna henteu kantos dikaluarkeun tuduhan kriminal. Dina waktosna ditéwak, anjeunna ngalaman pengobatan kanker usus besar, sareng dina sababaraha kasus, nunjukkeun tanda-tanda déprési. Ieu mungkin yen aktivitas kriminal nya éta gejala depresi sarta ngaku leungitna kahayang pikeun hirup.