Beisbola spēlētājs Darryl Strawberry 1995. gada 19. decembrī, kad viņš spēlēja Ņujorkas "Yankees" komandā, Strawberry tika apsūdzēts par uzturlīdzekļu nemaksāšanu. 1995. gada jūlijā viņam tika nozīmēta tiesas prāva, un viņš samaksāja uzturlīdzekļus ar prēmiju, kas viņam tika piešķirta par līguma parakstīšanu ar "Yankees" komandu.

1999. gada 3. aprīlī Strawberry tika arestēts par seksuālu pakalpojumu pieprasīšanu no policista, kurš strādāja kā prostitūta. 1999. gada 3. aprīlī viņš tika apsūdzēts arī par neliela daudzuma kokaīna glabāšanu. 24. aprīlī viņam tika piespriesta 140 dienu diskvalifikācija no augstākās līgas beisbola. Maijā viņš neatzina vainu un papildus sabiedriskajiem darbiem viņam tika piespriests 21 mēnesis nosacīti.

2000. gada 11. septembrī Strawberry, būdams pretsāpju zāļu reibumā, brauca uz tikšanos ar savu probācijas inspektoru. braukšanas laikā viņš izraisīja ceļu satiksmes negadījumu un mēģināja aizbraukt. policijas darbinieks, redzot šo negadījumu, apturēja Strawberry un aizturēja viņu ar ieroci. viņš atzina savu vainu un tika notiesāts uz gadu nosacītas brīvības atņemšanas un sabiedrisko darbu. tā kā negadījumskad viņš brauca pie sava probācijas dienesta darbinieka, viņam tika mainīts probācijas sods uz mājas arestu.

2000. gada 25. oktobrī Strawberry pameta narkotiku ārstēšanas centru, kurā viņš atradās, un lietoja narkotikas. Tas bija gan viņa nosacītās atbrīvošanas, gan mājas aresta pārkāpums. Viņam tika piespriests 40 dienu cietumsods. 2001. gada 1. aprīlī viņš atkal tika arestēts par ārstēšanas centra un mājas aresta pamešanu, un viņam tika piespriests ilgāks laiks ārstēšanas centrā.

2002. gada 12. martā Strawberry tika nosūtīts uz cietumu pēc vairāku ar narkotikām nesaistītu noteikumu pārkāpšanas narkomānijas ārstēšanas centrā. 2002. gada 12. martā viņš sāka izciest 1999. gadā piespriesto 22 mēnešu cietumsodu, kura izpilde tika atlikta. 2003. gada 8. aprīlī Strawberry tika atbrīvots pēc 11 mēnešu izciešanas.

2005. gada septembrī viņš tika arestēts par nepatiesa policijas ziņojuma iesniegšanu, apgalvojot, ka viņa apvidus automobilis ir nozagts, taču viņš netika arestēts. Strawberry iepriekš vairākas reizes tika arestēts arī par vardarbību ģimenē, taču viņam nekad netika izvirzītas apsūdzības krimināllietā. Arestēšanas laikā viņš ārstējās no resnās zarnas vēža un vairākos gadījumos uzrādījaIespējams, ka viņa noziedzīgās darbības bija viņa depresijas un atzītā vēlmes dzīvot zuduma simptoms.