Igrač bejzbola Darryl Strawberry imao je nekoliko sukoba sa zakonom. 19. prosinca 1995., dok je igrao za New York Yankeese, Strawberry je optužen za neplaćanje alimentacije. Njegovo je suđenje zakazano za sljedeći srpanj, a on je platio alimentaciju za dijete s bonusom od potpisa za Yankeese.

3. travnja 1999., Strawberry je uhićen jer je tražio seks od policajca koji je radio na tajnom zadatku. prostitutka. Optužen je i za posjedovanje manje količine kokaina. 24. travnja zbog toga je dobio 140-dnevnu suspenziju iz Major League Baseballa. U svibnju se izjasnio da se ne suprotstavlja i osuđen je na 21 mjesec uvjetne kazne, uz društveno koristan rad.

Dana 11. rujna 2000. Strawberry se vozio na dogovoreni sastanak sa svojim službenikom za probaciju, dok je bio pod utjecajem tableta protiv bolova. Tijekom vožnje skrivio je prometnu nesreću i pokušao se udaljiti. Policajac je vidio incident i zaustavio Strawberryja, uhitivši ga pod prijetnjom oružjem. Priznao je krivnju i osuđen je na godinu dana uvjetne kazne i društveno koristan rad. Budući da se nesreća dogodila dok se vozio do svog službenika za probaciju, uvjetna kazna mu je promijenjena u kućni pritvor.

Dana 25. listopada 2000. Strawberry je napustio centar za liječenje ovisnosti u kojem je bio i koristio droge. To je bilo kršenje uvjeta i kućnog pritvora. Osuđen je na40 dana zatvora. Dana 1. travnja 2001. ponovno je uhićen zbog napuštanja lječilišta i kućnog pritvora te mu je izrečena produljena kazna.

12. ožujka 2002. Strawberry je poslan u zatvor nakon što je prekršio brojna pravila koja se ne odnose na droge u svom centru za liječenje ovisnosti. Zatvorsku kaznu od 22 mjeseca iz 1999. godine počeo je služiti uvjetno. Nakon što je odslužio 11 mjeseci, Strawberry je pušten 8. travnja 2003.

U rujnu 2005. uhićen je zbog podnošenja lažne policijske prijave, nakon što je tvrdio da mu je ukraden SUV. Na kraju nije uhićen. Jagoda je i ranije nekoliko puta bio uhićen zbog obiteljskog nasilja, no protiv njega nikad nisu podignute kaznene prijave. U vrijeme uhićenja bio je na liječenju od raka debelog crijeva, au nekoliko je slučajeva pokazivao znakove depresije. Moguće je da je njegova kriminalna aktivnost bila simptom njegove depresije i priznatog gubitka volje za životom.