Baseballspiller Darryl Strawberry Den 19. december 1995, da han spillede for New York Yankees, blev Strawberry anklaget for ikke at have betalt børnebidrag. Hans retssag blev sat til den følgende juli, og han betalte børnebidraget med en bonus fra underskrivelsen af kontrakten med Yankees.

Den 3. april 1999 blev Strawberry anholdt for at have bedt om sex fra en politibetjent, der arbejdede undercover som prostitueret. Han blev også sigtet for besiddelse af en mindre mængde kokain. Den 24. april blev han idømt 140 dages karantæne fra Major League Baseball. I maj erklærede han sig uenig og blev idømt 21 måneders prøvetid foruden samfundstjeneste.

Den 11. september 2000 kørte Strawberry til en aftale med sin tilsynsværge, mens han var påvirket af smertestillende medicin. Under kørslen forårsagede han et trafikuheld og forsøgte at køre væk. En politibetjent så hændelsen og stoppede Strawberry og arresterede ham med en pistol. Han erklærede sig skyldig og blev idømt et års prøvetid og samfundstjeneste. Fordi ulykkenDa han var på vej til sin tilsynsværge, blev hans prøveløsladelse ændret til husarrest.

Den 25. oktober 2000 forlod Strawberry et behandlingscenter, han var på, og tog stoffer. Det var en overtrædelse af både hans prøveløsladelse og husarrest. Han blev idømt 40 dages fængsel. Den 1. april 2001 blev han igen anholdt for at forlade sit behandlingscenter og sin husarrest, og han blev idømt mere tid på behandlingscentret.

Den 12. marts 2002 blev Strawberry sendt i fængsel efter at have overtrådt en række ikke-stofrelaterede regler på sit stofbehandlingscenter. Han begyndte at afsone den 22 måneder lange fængselsdom fra 1999, som var blevet gjort betinget. Efter at have afsonet 11 måneder blev Strawberry løsladt den 8. april 2003.

I september 2005 blev han anholdt for at indgive en falsk politianmeldelse, efter at han havde påstået, at hans SUV var blevet stjålet. Han blev i sidste ende ikke anholdt. Strawberry var også tidligere blevet anholdt flere gange for vold i hjemmet, selvom han aldrig blev sigtet for noget kriminelt. Under anholdelserne var han i behandling for tyktarmskræft, og ved flere lejligheder viste han tegn påDet er muligt, at hans kriminelle aktiviteter var et symptom på hans depression og erkendte tab af livsvilje.