Beisbol jokalaria Darryl Strawberry hainbat liskar izan ditu legearekin. 1995eko abenduaren 19an, New York Yankees taldean jokatzen ari zela, Strawberryri seme-alaben mantenuaren ordainketak ez egitea leporatu zioten. Bere epaiketa hurrengo uztailean ezarri zen, eta seme-alaben mantenua ordaindu zuen Yankees-i sinatzearen ondoriozko bonus batekin.

1999ko apirilaren 3an Strawberry atxilotu zuten, ezkutuan lan egiten zuen polizia bati sexu-eskatzeagatik. prostituta. Gainera, kokaina kopuru txiki bat edukitzea egotzi zioten. Apirilaren 24an, Liga Nagusiko Beisboletik 140 eguneko etenaldia ezarri zioten ondorioz. Maiatzean, ez zuen aurkaririk egin eta 21 hilabeteko espetxe zigorra ezarri zioten, gizarte-zerbitzuak egiteaz gain.

2000ko irailaren 11n, Strawberry gidatzen ari zen bere baldintzapeko agentearekin hitzordu batera, minak sendagaien eraginpean zegoela. Gidatzen ari zela, trafiko istripu bat eragin zuen eta alde egiten saiatu zen. Ertzain batek gertakaria ikusi zuen eta Strawberry gelditu zuen, arma-puntan atxilotuz. Erruduntzat jo zuen eta urtebeteko zaintzapeko askatasuna eta gizarte-zerbitzua ezarri zioten. Istripua bere zaintzako agentea ikustera gidatzen ari zela gertatu zenez, bere askatasuna etxe-atxiloketara aldatu zen.

2000ko urriaren 25ean, Strawberry-k bertan zegoen droga tratamendurako zentro bat utzi zuen eta drogak erabiltzen zituen. Hori bai bere baldintzapeko askatasunaren eta bere etxeko atxiloketaren urraketa izan zen. Zigorra ezarri zioten40 egun kartzelan. 2001eko apirilaren 1ean, berriz ere atxilotu zuten bere tratamendu zentroa eta etxeko atxiloketa uzteagatik, eta tratamendu zentroan denbora gehiago egoteko zigorra ezarri zioten.

2002ko martxoaren 12an, Strawberry kartzelara bidali zuten bere droga-tratamendu zentroan drogekin lotutako arau batzuk urratu ostean. 1999tik etenda zegoen 22 hilabeteko espetxe zigorra betetzen hasi zen. 11 hilabete bete ondoren, Strawberry aske utzi zuten 2003ko apirilaren 8an.

2005eko irailean poliziaren txosten faltsu bat aurkezteagatik atxilotu zuten, bere SUV lapurtu zutela salatu ostean. Azkenean ez zuten atxilotu. Strawberry lehenago ere hainbat aldiz atxilotua izan zen etxeko indarkeriagatik, nahiz eta inoiz ez zioten salaketa penalik jarri. Atxiloketen garaian koloneko minbiziaren aurkako tratamendua egiten ari zen, eta hainbat kasutan, depresio zantzuak agertu zituen. Baliteke bere jarduera kriminala bere depresioaren sintoma izatea eta bizitzeko gogoa galtzea onartu izana.