Baseballový hráč Darryl Strawberry 19. prosince 1995, kdy hrál za New York Yankees, byl Strawberry obviněn z neplacení výživného na děti. Soud byl stanoven na červenec následujícího roku a Strawberry zaplatil výživné z bonusu za podpis smlouvy s Yankees.

3. dubna 1999 byl Strawberry zatčen za obtěžování policistky pracující v utajení jako prostitutka. Byl také obviněn z držení malého množství kokainu. 24. dubna mu byl v důsledku toho udělen 140denní distanc z Major League Baseball. V květnu se přiznal a byl odsouzen k 21měsíční podmínce, navíc k veřejně prospěšným pracím.

Dne 11. září 2000 jel Strawberry na schůzku se svým probačním úředníkem, přičemž byl pod vlivem léků proti bolesti. Během jízdy způsobil dopravní nehodu a pokusil se ujet. incident viděl policista, který Strawberryho zastavil a pod pohrůžkou použití zbraně ho zatkl. Strawberry přiznal vinu a byl odsouzen k ročnímu podmíněnému trestu a veřejně prospěšným pracím. Protože nehodakdyž jel za svým probačním úředníkem, byla mu podmínka změněna na domácí vězení.

Dne 25. října 2000 Jahoda opustil centrum pro léčbu drogových závislostí, ve kterém byl, a užíval drogy. tím porušil jak podmínku, tak domácí vězení. byl odsouzen ke 40 dnům vězení. 1. dubna 2001 byl znovu zatčen za opuštění léčebného centra a domácího vězení a byl odsouzen k dalšímu pobytu v léčebném centru.

12. března 2002 byl Strawberry poslán do vězení poté, co ve svém protidrogovém centru porušil řadu pravidel, která nesouvisela s drogami. začal si odpykávat 22měsíční trest odnětí svobody z roku 1999, který byl podmíněně odložen. po odpykání 11 měsíců byl Strawberry 8. dubna 2003 propuštěn.

V září 2005 byl zatčen za podání falešného policejního oznámení, když tvrdil, že mu bylo ukradeno SUV. Nakonec nebyl zatčen. Strawberry byl také dříve několikrát zatčen za domácí násilí, ačkoli nikdy nebyl obviněn z trestného činu. V době zatčení se léčil s rakovinou tlustého střeva a v několika případech vykazoval známky onemocnění.Je možné, že jeho trestná činnost byla příznakem jeho deprese a přiznané ztráty vůle k životu.