Beyzbol oyuncusu Darryl Strawberry New York Yankees'te oynadığı 19 Aralık 1995'te Strawberry nafaka ödemelerini yapmamakla suçlandı. Duruşması bir sonraki Temmuz'a ayarlandı ve nafakayı Yankees'e imza attığı için aldığı primle ödedi.

3 Nisan 1999'da Strawberry, fahişe kılığında gizli görev yapan bir polis memurundan seks talep ettiği gerekçesiyle tutuklandı. Ayrıca az miktarda kokain bulundurmakla suçlandı. 24 Nisan'da Major League Baseball'dan 140 gün uzaklaştırma cezası aldı. Mayıs ayında suçlamaları kabul etmedi ve kamu hizmetine ek olarak 21 ay şartlı tahliye cezasına çarptırıldı.

11 Eylül 2000'de Strawberry, ağrı kesicilerin etkisi altındayken şartlı tahliye memuruyla randevusuna gidiyordu. Araba kullanırken bir trafik kazasına neden oldu ve kaçmaya çalıştı. Bir polis memuru olayı gördü ve Strawberry'yi durdurarak silah zoruyla tutukladı. Suçunu kabul etti ve bir yıl şartlı tahliye ve kamu hizmeti cezasına çarptırıldı.şartlı tahliye memurunu görmeye giderken meydana gelmiş, şartlı tahliyesi ev hapsine çevrilmiştir.

Strawberry, 25 Ekim 2000 tarihinde, bulunduğu uyuşturucu tedavi merkezinden ayrılarak uyuşturucu kullanmış ve hem şartlı tahliyesini hem de ev hapsini ihlal etmiştir. 40 gün hapis cezasına çarptırılmıştır. 1 Nisan 2001 tarihinde, tedavi merkezinden ve ev hapsinden ayrıldığı için bir kez daha tutuklanmış ve tedavi merkezinde bir süre daha kalmaya mahkum edilmiştir.

12 Mart 2002'de Strawberry, uyuşturucu tedavi merkezinde uyuşturucuyla ilgili olmayan bir dizi kuralı ihlal ettikten sonra hapse gönderildi. 1999'da ertelenen 22 aylık hapis cezasını çekmeye başladı. 11 ay hapis yattıktan sonra Strawberry 8 Nisan 2003'te serbest bırakıldı.

Eylül 2005'te, cipinin çalındığını iddia ettikten sonra sahte polis raporu doldurmaktan tutuklandı. Sonuçta tutuklanmadı. Strawberry ayrıca daha önce aile içi şiddet nedeniyle birkaç kez tutuklanmıştı, ancak kendisine hiçbir suçlama yöneltilmedi. Tutuklandığı zamanlarda, kolon kanseri tedavisi görüyordu ve birkaç durumdaSuç faaliyetlerinin depresyonunun bir belirtisi olması ve yaşama isteğini kaybettiğini kabul etmesi mümkündür.