Basebollspelare Darryl Jordgubbe Den 19 december 1995, när han spelade för New York Yankees, åtalades Strawberry för att inte ha betalat underhållsbidrag till sitt barn. Rättegången hölls i juli året därpå och han betalade underhållsbidraget med en bonus från kontraktet med Yankees.

Den 3 april 1999 arresterades Strawberry för att ha bett en polis som arbetade under täckmantel som prostituerad om sex. Han anklagades också för innehav av en liten mängd kokain. Den 24 april fick han en 140-dagars avstängning från Major League Baseball som ett resultat av detta. I maj erkände han sig oskyldig och dömdes till 21 månaders villkorlig dom, utöver samhällstjänst.

Den 11 september 2000 körde Strawberry till ett möte med sin övervakare, medan han var påverkad av smärtstillande medel. Under körningen orsakade han en trafikolycka och försökte köra iväg. En polis såg händelsen och stoppade Strawberry och grep honom under pistolhot. Han erkände sig skyldig och dömdes till ett års villkorlig dom och samhällstjänst. Eftersom olyckaninträffade när han körde för att träffa sin övervakare, ändrades hans villkorliga dom till husarrest.

Den 25 oktober 2000 lämnade Strawberry ett behandlingshem där han befann sig och använde droger. Detta var ett brott mot både hans villkorliga frigivning och hans husarrest. Han dömdes till 40 dagars fängelse. Den 1 april 2001 arresterades han återigen för att ha lämnat sitt behandlingshem och sin husarrest och dömdes till ytterligare tid på behandlingshemmet.

Den 12 mars 2002 sattes Strawberry i fängelse efter att ha brutit mot ett antal icke-drogrelaterade regler på sitt behandlingshem. Han började avtjäna det 22 månader långa fängelsestraff från 1999 som hade blivit villkorligt. Efter att ha avtjänat 11 månader frigavs Strawberry den 8 april 2003.

I september 2005 greps han för falsk polisanmälan efter att ha hävdat att hans SUV hade stulits. Han greps slutligen inte. Strawberry hade också tidigare gripits flera gånger för våld i hemmet, men han åtalades aldrig för något brott. Under tiden för gripandena genomgick han behandling för tjocktarmscancer och vid flera tillfällen visade han tecken påDet är möjligt att hans brottsliga verksamhet var ett symptom på hans depression och medgivna förlust av viljan att leva.