Baseballový hráč Darryl Strawberry 19. decembra 1995, keď hral za New York Yankees, bol Strawberry obvinený z neplatenia výživného na dieťa. Súdny proces bol stanovený na júl nasledujúceho roka a on zaplatil výživné z bonusu za podpis zmluvy s Yankees.

3. apríla 1999 bol Strawberry zatknutý za obťažovanie policajtky, ktorá pracovala v utajení ako prostitútka, a bol obvinený aj z prechovávania malého množstva kokaínu. 24. apríla dostal 140-dňový dištanc z Major League Baseball. V máji sa priznal k obvineniu a okrem verejnoprospešných prác bol odsúdený na 21 mesiacov podmienečne.

Dňa 11. septembra 2000 jazdil Strawberry na stretnutie so svojím probačným úradníkom, pričom bol pod vplyvom liekov proti bolesti. Počas jazdy spôsobil dopravnú nehodu a pokúsil sa z nej ujsť. Incident videl policajt, ktorý Strawberryho zastavil a pod hrozbou použitia zbrane ho zatkol. Priznal vinu a bol odsúdený na ročnú podmienku a verejnoprospešné práce. Keďže nehodakeď išiel za svojím probačným úradníkom, bola mu podmienka zmenená na domáce väzenie.

Dňa 25. októbra 2000 Jahoda opustil centrum pre liečbu drogových závislostí, v ktorom bol, a užíval drogy. tým porušil podmienečné prepustenie aj domáce väzenie. bol odsúdený na 40 dní väzenia. 1. apríla 2001 bol opäť zatknutý za opustenie liečebného centra a domáceho väzenia a bol odsúdený na ďalší čas v liečebnom centre.

12. marca 2002 bol Strawberry poslaný do väzenia po tom, ako v centre pre liečbu drogových závislostí porušil niekoľko pravidiel, ktoré nesúviseli s drogami. začal si odpykávať 22-mesačný trest odňatia slobody z roku 1999, ktorý bol podmienečne odložený. po odpykaní 11 mesiacov bol Strawberry 8. apríla 2003 prepustený.

V septembri 2005 bol zatknutý za podanie falošnej policajnej správy, keď tvrdil, že mu ukradli SUV. Nakoniec nebol zatknutý. Strawberry bol predtým niekoľkokrát zatknutý aj za domáce násilie, hoci nikdy nebol obvinený z trestného činu. V čase zatknutia sa liečil na rakovinu hrubého čreva a v niekoľkých prípadoch vykazoval známkyJe možné, že jeho trestná činnosť bola prejavom jeho depresie a priznanej straty vôle žiť.