Бейсбол ойыншысы Даррил Құлпынай заңға бірнеше рет қарсы шықты. 1995 жылы 19 желтоқсанда ол Нью-Йорк Янкис клубында ойнаған кезде, Strawberry балаға алимент төлемегені үшін айыпталды. Оның соты келесі шілдеге белгіленді және ол Янкилерге қол қойғаны үшін бонуспен алимент төледі.

1999 жылы 3 сәуірде Құлпынай жасырын жұмыс істейтін полиция қызметкерінен жыныстық қатынас сұрағаны үшін қамауға алынды. жезөкше. Оған сондай-ақ аз мөлшерде кокаин сақтады деген айып тағылды. 24 сәуірде оған бейсболдың негізгі лигасынан 140 күндік шеттетілді. Мамыр айында ол конкурсқа қатысудан бас тартты және қоғамдық жұмыстарға қосымша 21 айға шартты түрде бас бостандығынан айырылды.

2000 жылдың 11 қыркүйегінде Strawberry ауырсынуды басатын дәрілердің әсерінен пробация қызметкерімен кездесуге көлікпен келе жатқан. Ол көлік жүргізіп келе жатып жол-көлік оқиғасын жасап, көлікті айдап кетпекші болды. Оқиғаны көрген полиция қызметкері Strawberry-ді тоқтатып, қарумен тұтқындайды. Ол кінәсін мойындап, бір жылға шартты түрде бас бостандығынан айырылды және қоғамдық жұмыстарға тартылды. Жол-көлік оқиғасы пробация қызметкерін көру үшін көлікпен келе жатқан кезде орын алғандықтан, оның шартты жазасы үйқамаққа ауыстырылды.

2000 жылы 25 қазанда Құлпынай өзі тұрған наркологиялық орталықтан шығып, есірткі қолданған. Бұл оның шартты түрде мерзімінен бұрын босатылуын да, үйқамағын да бұзу болды. Оған үкім шығарылды40 күн түрмеде. 2001 жылдың 1 сәуірінде ол емдеу орталығынан және үйқамақтан шыққаны үшін тағы да қамауға алынып, емдеу орталығында тағы да мерзімге сотталды.

2002 жылдың 12 наурызында Құлпынай өзінің наркологиялық орталығында есірткіге қатысты емес бірқатар ережелерді бұзғаны үшін түрмеге жіберілді. Ол 1999 жылдан бастап шартты болған 22 айлық түрме жазасын өтей бастады. 11 ай қызмет еткеннен кейін Құлпынай 2003 жылдың 8 сәуірінде босатылды.

2005 жылдың қыркүйегінде ол жол талғамайтын көлігін ұрлады деп жалған полицияға арыз бергені үшін қамауға алынды. Ақырында ол қамауға алынбады. Құлпынай бұған дейін де отбасындағы зорлық-зомбылық үшін бірнеше рет қамауға алынған, бірақ оған ешқашан қылмыстық іс қозғалмаған. Қамауға алынған кезде ол тоқ ішек қатерлі ісігінен емделуде және бірнеше жағдайда депрессия белгілерін көрсетті. Оның қылмыстық әрекеті оның депрессияның белгісі және өмір сүруге деген құлшынысын жоғалтқан болуы мүмкін.