Người chơi bóng chày Darryl Strawberry đã có vài lần vi phạm pháp luật. Vào ngày 19 tháng 12 năm 1995, khi đang chơi cho New York Yankees, Strawberry bị buộc tội không trả tiền cấp dưỡng nuôi con. Thử nghiệm của anh ấy được ấn định vào tháng 7 năm sau và anh ấy đã trả tiền chu cấp nuôi con bằng tiền thưởng khi ký hợp đồng với Yankees.

Vào ngày 3 tháng 4 năm 1999, Strawberry bị bắt vì gạ gẫm quan hệ tình dục với một sĩ quan cảnh sát làm việc dưới tư cách là một cảnh sát. gái mại dâm. Anh ta cũng bị buộc tội sở hữu một lượng nhỏ cocaine. Vào ngày 24 tháng 4, kết quả là anh ta bị đình chỉ 140 ngày khỏi Giải bóng chày Major League. Vào tháng 5, anh ta không phản đối và bị kết án 21 tháng quản chế, bên cạnh việc phục vụ cộng đồng.

Vào ngày 11 tháng 9 năm 2000, Strawberry đang lái xe đến một cuộc hẹn với nhân viên quản chế của mình, trong khi chịu ảnh hưởng của thuốc giảm đau. Trong lúc lái xe, anh ta đã gây tai nạn giao thông và định lái xe bỏ trốn. Một sĩ quan cảnh sát đã nhìn thấy vụ việc và ngăn Strawberry lại, bắt giữ anh ta bằng súng. Anh ta đã nhận tội và bị kết án một năm quản chế và lao động công ích. Vì tai nạn xảy ra khi anh ta đang lái xe đến gặp nhân viên quản chế của mình, quản chế của anh ta được đổi thành quản thúc tại gia.

Ngày 25 tháng 10 năm 2000, Strawberry rời khỏi trung tâm điều trị ma túy mà anh đang ở và sử dụng ma túy. Đây là hành vi vi phạm cả lệnh tạm tha và lệnh quản thúc tại gia của anh ta. Anh ta bị kết án40 ngày tù. Vào ngày 1 tháng 4 năm 2001, anh bị bắt một lần nữa vì đã rời khỏi trung tâm điều trị và bị quản thúc tại gia, và bị kết án thêm thời gian trong trung tâm điều trị.

Ngày 12 tháng 3 năm 2002, Strawberry bị tống vào tù sau khi vi phạm một số quy tắc không liên quan đến ma túy tại trung tâm cai nghiện ma túy của mình. Anh bắt đầu chấp hành bản án 22 tháng tù treo từ năm 1999. Sau 11 tháng thụ án, Strawberry được trả tự do vào ngày 8 tháng 4 năm 2003.

Vào tháng 9 năm 2005, anh ta bị bắt vì khai báo cảnh sát sai sự thật, sau khi cho rằng chiếc SUV của mình đã bị đánh cắp. Cuối cùng anh ta đã không bị bắt. Strawberry trước đây cũng đã nhiều lần bị bắt vì bạo lực gia đình, mặc dù anh ta chưa bao giờ bị buộc tội hình sự. Trong thời gian bị bắt, anh ta đang điều trị bệnh ung thư ruột kết, và trong một số trường hợp, anh ta có dấu hiệu trầm cảm. Có thể hoạt động phạm tội của anh ta là một triệu chứng của chứng trầm cảm và thừa nhận mất ý chí sống.