Beisbolo žaidėjas Darrylas Strawberry 1995 m. gruodžio 19 d., kai žaidė Niujorko "Yankees" komandoje, Strawberry buvo apkaltintas nemokėjęs alimentų. Teismo procesas buvo paskirtas kitų metų liepą, ir jis sumokėjo alimentus iš premijos, gautos pasirašęs sutartį su "Yankees".

1999 m. balandžio 3 d. Strawberry buvo suimtas už seksualinių paslaugų siūlymą policijos pareigūnui, dirbusiam kaip prostitutė. Jis taip pat buvo apkaltintas nedidelio kiekio kokaino laikymu. Balandžio 24 d. jam buvo paskirta 140 dienų diskvalifikacija iš Aukščiausiosios beisbolo lygos. Gegužės mėn. jis neprieštaravo ir buvo nuteistas 21 mėnesiui lygtinai, be viešųjų darbų.

2000 m. rugsėjo 11 d. Strawberry važiavo į susitikimą su probacijos pareigūnu, būdamas apsvaigęs nuo vaistų nuo skausmo. Važiuodamas jis sukėlė eismo įvykį ir bandė pasišalinti. Policijos pareigūnas, pamatęs įvykį, sustabdė Strawberry ir, grasindamas ginklu, jį suėmė. Jis pripažino savo kaltę ir buvo nuteistas vieneriems metams lygtinai bei viešaisiais darbais. Kadangi eismo įvykisjam važiuojant pas probacijos pareigūną probacija buvo pakeista į namų areštą.

2000 m. spalio 25 d. Strawberry išėjo iš gydymo nuo narkotikų centro, kuriame jis buvo, ir vartojo narkotikus. Tai buvo ir lygtinio paleidimo, ir namų arešto pažeidimas. jis buvo nuteistas 40 parų arešto. 2001 m. balandžio 1 d. jis vėl buvo suimtas už tai, kad išėjo iš gydymo centro ir namų arešto, ir buvo nuteistas daugiau laiko praleisti gydymo centre.

2002 m. kovo 12 d. Strawberry buvo pasiųstas į kalėjimą po to, kai gydymo nuo narkotikų centre pažeidė keletą su narkotikais nesusijusių taisyklių. 2002 m. kovo 12 d. jis pradėjo atlikti 22 mėnesių laisvės atėmimo bausmę, skirtą 1999 m., kurios vykdymas buvo atidėtas. 2003 m. balandžio 8 d., atlikęs 11 mėnesių, Strawberry buvo paleistas į laisvę.

2005 m. rugsėjį jis buvo suimtas už melagingo policijos pranešimo pateikimą, kai pareiškė, kad jo visureigis buvo pavogtas. Galiausiai jis nebuvo suimtas. Strawberry taip pat anksčiau kelis kartus buvo suimtas už smurtą šeimoje, nors jam niekada nebuvo pareikšti jokie kaltinimai. Suėmimų metu jis buvo gydomas nuo storosios žarnos vėžio, o keliais atvejais jam buvo pastebėtaGali būti, kad jo nusikalstama veikla buvo jo depresijos ir pripažintos valios gyventi praradimo simptomas.