Baseball player Daryl Strawberry ay nagkaroon ng ilang run-in sa batas. Noong Disyembre 19, 1995, nang siya ay naglalaro para sa New York Yankees, si Strawberry ay sinisingil ng hindi pagbabayad ng suporta sa bata. Ang kanyang paglilitis ay itinakda sa susunod na Hulyo, at binayaran niya ang suporta sa bata na may bonus mula sa pagpirma sa Yankees.

Noong Abril 3, 1999, inaresto si Strawberry dahil sa paghingi ng sex sa isang pulis na nagtatrabaho nang palihim bilang isang patutot. Kinasuhan din siya ng pagkakaroon ng maliit na halaga ng cocaine. Noong Abril 24, binigyan siya ng 140-araw na suspensyon mula sa Major League Baseball bilang resulta. Noong Mayo, hindi siya nakiusap ng paligsahan at sinentensiyahan ng 21 buwang probasyon, bilang karagdagan sa serbisyo sa komunidad.

Noong Setyembre 11, 2000, si Strawberry ay nagmamaneho patungo sa isang appointment sa kanyang probation officer, habang nasa ilalim ng impluwensya ng mga pangpawala ng sakit. Habang nagmamaneho, nagdulot siya ng isang aksidente sa trapiko at nagtangkang magmaneho palayo. Nakita ng isang pulis ang insidente at pinahinto si Strawberry, at inaresto siya habang tinutukan ng baril. Siya ay umamin ng kasalanan at sinentensiyahan ng isang taon ng probasyon at serbisyo sa komunidad. Dahil ang aksidente ay nangyari noong siya ay nagmamaneho upang makita ang kanyang probation officer, ang kanyang probasyon ay ginawang house arrest.

Noong Oktubre 25, 2000, umalis si Strawberry sa isang drug treatment center kung saan siya naroroon at gumamit ng droga. Ito ay isang paglabag sa kanyang parol at sa kanyang pag-aresto sa bahay. Nasentensiyahan siya40 araw sa kulungan. Noong Abril 1, 2001, siya ay inaresto muli dahil sa pag-alis sa kanyang treatment center at house arrest, at nasentensiyahan ng mas mahabang panahon sa treatment center.

Noong Marso 12, 2002, si Strawberry ay ipinadala sa kulungan matapos lumabag sa ilang mga tuntunin na hindi nauugnay sa droga sa kanyang sentro ng paggamot sa droga. Sinimulan niyang pagsilbihan ang 22-buwang sentensiya sa pagkakulong mula 1999 na nasuspinde. Pagkatapos ng 11 buwang paglilingkod, pinalaya si Strawberry noong Abril 8, 2003.

Noong Setyembre 2005, inaresto siya dahil sa paghahain ng maling ulat sa pulisya, pagkatapos na i-claim na ninakaw ang kanyang SUV. Sa huli ay hindi siya naaresto. Dati ring inaresto si Strawberry nang ilang beses dahil sa karahasan sa tahanan, kahit na hindi siya nabigyan ng anumang kasong kriminal. Sa mga panahon ng kanyang pag-aresto, siya ay sumasailalim sa paggamot para sa colon cancer, at sa ilang mga pagkakataon, ay nagpakita ng mga palatandaan ng depresyon. Posibleng ang kanyang kriminal na aktibidad ay sintomas ng kanyang depresyon at inamin na pagkawala ng gana mabuhay.