Hafnaboltamaðurinn Darryl Strawberry hefur lent í nokkrum áföllum við lögregluna. Þann 19. desember 1995, þegar hann var að spila fyrir New York Yankees, var Strawberry ákærður fyrir að hafa ekki greitt meðlag. Réttarhöld yfir honum voru ákveðin í júlí næstkomandi og hann greiddi meðlag með bónus fyrir að skrifa undir hjá Yankees.

Þann 3. apríl 1999 var Strawberry handtekinn fyrir að biðja um kynlíf frá lögregluþjóni sem starfaði í leyni. vændiskona. Hann var einnig ákærður fyrir vörslu á litlu magni af kókaíni. Þann 24. apríl var honum gefið út 140 daga bann frá Major League Baseball í kjölfarið. Í maí neitaði hann að mótmæla og var dæmdur í 21 mánaðar skilorðsbundið fangelsi, auk samfélagsþjónustu.

Þann 11. september 2000 var Strawberry að keyra á tíma hjá skilorðsverði sínum, undir áhrifum verkjalyfja. Við aksturinn olli hann umferðarslysi og reyndi að aka á brott. Lögreglumaður sá atvikið og stöðvaði Strawberry og handtók hann með byssu. Hann játaði sök og var dæmdur í árs skilorðsbundið fangelsi og samfélagsþjónustu. Vegna þess að slysið átti sér stað þegar hann var að keyra til að hitta yfirmann sinn, var skilorði hans breytt í stofufangelsi.

Þann 25. október 2000 yfirgaf Strawberry lyfjameðferðarstöð sem hann var á og notaði fíkniefni. Þetta var bæði brot á skilorði hans og stofufangelsi. Hann var dæmdur til40 daga fangelsi. Þann 1. apríl 2001 var hann handtekinn enn og aftur fyrir að hafa yfirgefið meðferðarstöð sína og stofufangelsi og dæmdur til lengri tíma á meðferðarheimilinu.

Þann 12. mars 2002 var Strawberry sendur í fangelsi eftir að hafa brotið gegn ýmsum reglum sem ekki tengjast eiturlyfjum á lyfjameðferðarstöðinni hans. Hann hóf að afplána 22 mánaða fangelsisdóminn frá 1999 sem hafði verið skilorðsbundinn. Eftir að hafa afplánað 11 mánuði var Strawberry sleppt 8. apríl 2003.

Í september 2005 var hann handtekinn fyrir að leggja fram ranga lögregluskýrslu, eftir að hafa haldið því fram að jeppanum hans væri stolið. Hann var á endanum ekki handtekinn. Strawberry hafði einnig áður verið handtekinn nokkrum sinnum fyrir heimilisofbeldi, þó að hann hafi aldrei verið gefinn út fyrir sakamál. Á þeim tímum sem hann var handtekinn var hann í meðferð við ristilkrabbameini og sýndi í nokkrum tilvikum merki um þunglyndi. Hugsanlegt er að glæpsamlegt athæfi hans hafi verið einkenni þunglyndis hans og viðurkennt tap á lífsviljanum.