El jugador de beisbol Darryl Strawberry ha tingut diversos enfrontaments amb la llei. El 19 de desembre de 1995, quan jugava als New York Yankees, Strawberry va ser acusat de no haver pagat la manutenció dels fills. El seu judici es va fixar per al juliol següent i va pagar la manutenció dels fills amb una bonificació per signar amb els Yankees.

El 3 d'abril de 1999, Strawberry va ser arrestat per demanar sexe a un agent de policia que treballava encobert com a prostituta. També va ser acusat de tinença d'una petita quantitat de cocaïna. El 24 d'abril, se li va emetre una suspensió de 140 dies de la Major League Baseball com a resultat. Al maig, no va declarar cap concurs i va ser condemnat a 21 mesos de llibertat condicional, a més de treballs comunitaris.

L'11 de setembre de 2000, Strawberry conduïa a una cita amb el seu agent de llibertat condicional, mentre estava sota la influència dels analgèsics. Mentre conduïa, va provocar un accident de trànsit i va intentar fugir. Un agent de policia va veure l'incident i va aturar Strawberry, arrestant-lo a punta de pistola. Es va declarar culpable i va ser condemnat a un any de llibertat condicional i treballs comunitaris. Com que l'accident es va produir quan conduïa per veure el seu agent de llibertat vigilada, la seva llibertat condicional es va canviar a arrest domiciliari.

El 25 d'octubre de 2000, Strawberry va deixar un centre de tractament de drogues on es trobava i va consumir drogues. Això va ser una violació tant de la seva llibertat condicional com de la seva arrest domiciliària. Va ser condemnat a40 dies a la presó. L'1 d'abril de 2001, va ser detingut una vegada més per abandonar el seu centre de tractament i arrest domiciliari, i va ser condemnat a més temps al centre de tractament.

El 12 de març de 2002, Strawberry va ser enviat a la presó després de violar una sèrie de normes no relacionades amb les drogues al seu centre de tractament de drogues. Va començar a complir la condemna de 22 mesos de presó del 1999 que havia estat suspesa. Després de complir 11 mesos, Strawberry va ser alliberat el 8 d'abril de 2003.

Al setembre de 2005, va ser detingut per presentar un informe policial fals, després d'afirmar que el seu SUV va ser robat. Finalment no va ser detingut. Strawberry també havia estat arrestat diverses vegades per violència domèstica, tot i que mai se li va emetre cap acusació penal. Durant els temps de les seves detencions, estava sotmès a tractament per càncer de còlon i, en diversos casos, va mostrar signes de depressió. És possible que la seva activitat criminal fos un símptoma de la seva depressió i admetia la pèrdua de les ganes de viure.